حمض الإيتاكونيك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حمض الإيتاكونيك
حمض الإيتاكونيك

حمض الإيتاكونيك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Methylidenebutanedioic acid

أسماء أخرى

Itaconic acid
2-Methylenesuccinic acid
Methylenesuccinic acid[1]
1-Propene-2-3-dicarboxylic acid

المعرفات
رقم CAS 97-65-4

بوب كيم 811  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C5H6O4
الكتلة المولية 130.10 غ/مول
المظهر صلب أبيض اللون
الكثافة 1.63 غ/سم3
نقطة الانصهار 162–167 °س
نقطة غليان يتفكك عند 268 °س
الذوبانية في ماء 83 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الإيتاكونيك هو مركب كيميائي صيغته C5H6O4، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطة مضاعفة، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

التحضير[عدل]

يحضر المركب من تقطير حمض الليمون (حمض الستريك)، حيث يحصل أولاً على أنهيدريد حمض الإيتاكونيك، والذي يتحول لاحقاً إلى حمض الإيتاكونيك.[3]

يمكن التحضير بطرق حيوية عن طريق تخمير الكربوهيدرات مثل الغلوكوز أو دبس السكر (المولاس) بلعض الأنواع من الفطريات مثل Aspergillus terreus.[4]

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، ذي انحلالية جيدة في الماء، كما يذوب في الأسيتون والإيثانول.

يتحول المركب بالتسخين إلى أنهيدريد حمض الإيتاكونيك، والذي يتصاوغ إلى أنهيدريد حمض السيتراكونيك، ومن ثم إلى حمض السيتراكونيك.[5]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم المركب في صناعة البوليميرات مثل بولي أكريلات.

المراجع[عدل]

  1. ^ فهرس ميرك, 11th Edition, 5130
  2. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/811 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : Itaconic acid — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ R. L. Shriner؛ S. G. Ford؛ l. J. Roll (1931). "Itaconic anhydride and itaconic acid". Org. Synth. 11: 70. doi:10.15227/orgsyn.011.0070. 
  4. ^ Roger A. Sheldon (2014). "Green and sustainable manufacture of chemicals from biomass: state of the art". Green Chem. 16: 950–963. doi:10.1039/C3GC41935E. 
  5. ^ R. L. Shriner؛ S. G. Ford؛ l. J. Roll (1931). "Citraconic Anhydride and Citraconic Acid". Org. Synth. 28: 28. doi:10.15227/orgsyn.011.0028.