حمض الإيتاكونيك

حمض الإيتاكونيك
	حمض الإيتاكونيك
	حمض الإيتاكونيك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	2-Methylidenebutanedioic acid
أسماء أخرى
	Itaconic acid; 2-Methylenesuccinic acid; Methylenesuccinic acid; 1-Propene-2-3-dicarboxylic acid
المعرفات
رقم CAS	97-65-4
بوب كيم	811
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C=C(CC(=O)O)C(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) ; InChIKey:LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H6O4
الكتلة المولية	130.10 غ/مول
المظهر	صلب أبيض اللون
الكثافة	1.63 غ/سم3
نقطة الانصهار	162–167 °س
نقطة الغليان	يتفكك عند 268 °س
الذوبانية في الماء	83 غ/ل ماء
حموضة (pKa)	3.85 ، و5.45
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الإيتاكونيك هو مركب كيميائي صيغته C₅H₆O₄، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطة مضاعفة، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

التحضير

يحضر المركب من تقطير حمض الليمون (حمض الستريك)، حيث يحصل أولاً على أنهيدريد حمض الإيتاكونيك، والذي يتحول لاحقاً إلى حمض الإيتاكونيك.^[5]

يمكن التحضير بطرق حيوية عن طريق تخمير الكربوهيدرات مثل الغلوكوز أو دبس السكر (المولاس) بلعض الأنواع من الفطريات مثل Aspergillus terreus.^[6]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، ذي انحلالية جيدة في الماء، كما يذوب في الأسيتون والإيثانول.

يتحول المركب بالتسخين إلى أنهيدريد حمض الإيتاكونيك، والذي يتصاوغ إلى أنهيدريد حمض السيتراكونيك، ومن ثم إلى حمض السيتراكونيك.^[7]

يستخدم المركب في صناعة البوليميرات مثل بولي أكريلات.

^ فهرس ميرك, 11th Edition, 5130
^ ^ا ^ب ^ج Itaconic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ William Mickey Haynes, ed. (24 Jun 2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (بالإنجليزية) (97th ed.). Boca Raton. pp. 5–95. ISBN:978-1-4987-5428-6. OL:28039375M. QID:Q42107747.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: مكان بدون ناشر (link)
^ R. L. Shriner؛ S. G. Ford؛ l. J. Roll (1931). "Itaconic anhydride and itaconic acid". Org. Synth. ج. 11: 70. DOI:10.15227/orgsyn.011.0070.
^ Roger A. Sheldon (2014). "Green and sustainable manufacture of chemicals from biomass: state of the art". Green Chem. ج. 16: 950–963. DOI:10.1039/C3GC41935E.
^ R. L. Shriner؛ S. G. Ford؛ l. J. Roll (1931). "Citraconic Anhydride and Citraconic Acid". Org. Synth. ج. 28: 28. DOI:10.15227/orgsyn.011.0028.

حمض الإيتاكونيك في المشاريع الشقيقة:

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

ع ن ت أحماض ثنائية الكربوكسيل
مشبعة وخطية	حمض الأكساليك حمض المالونيك حمض السكسينيك حمض الغلوتاريك حمض الأديبيك حمض البيميليك حمض السوبريك حمض الأزيلايك حمض السيباسيك حمض الدوديكانديويك
مشبعة ومستبدلة	حمض الماليك حمض الأسبارتيك حمض الغلوتاميك حمض الطرطرونيك حمض الطرطريك حمض ثنائي أمينو البيميليك حمض السكريك حمض الميزوكساليك حمض أكسالوأسيتيك حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك
غير مشبعة	حمض المالييك حمض الفوماريك حمض الغلوتاكونيك حمض الموكونيك حمض السيتراكونيك حمض الميساكونيك حمض الإيتاكونيك
عطرية	حمض الفثاليك حمض الإيزوفثاليك حمض التيريفثاليك