زيثرين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
زيثرين
زيثرين

زيثرين

الاسم النظامي (IUPAC)

Dibenzo[de,mn]tetracene

أسماء أخرى

Zethrene

المعرفات
رقم CAS 214-63-1

الخواص
صيغة جزيئية C24H14
الكتلة المولية 302.38 غ/مول
المظهر صلب أحمر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

زيثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات، تتكون بنيته من ست حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C24H14، ويكون على شكل صلب أحمر اللون.

التحضير[عدل]

حضر المركب لأول مرة من قبل الكيميائي إريش كار Erich Clar سنة 1955؛[1] وذلك بطريقتين، إحداها ابتداءً من أسينافثين والأخرى من الكريسين. ثم تمكن ميتشل و سوندهايمر لاحقاً من التحضير انطلاقاً من مركب [10]أنولين.[2][3]

Zethrene synthesis 1968 Sondheimer
اصطناع الزيثرين حسب سوندهايمر

تم لاحقاً نشر عدة طرق لتحضير الزيثرين؛[4] منها طريقة لمجموعة بحث وو Wu et al اعتمدت على إجراء تفاعل ازدواج على مشتق سيليسي، ثم بنزع السيليسيوم في الموقع.[5]

Zethrene synthesis Wu 2010
اصطناع الزيثرين حسب وو

كما نشرت طريقة تحضير أخرى اعتماداً على تفاعل هيك؛[6] بالإضافة إلى طرق تحضير أخرى لمشتقات الزيثرين.[7][8]

الخواص[عدل]

يوجد الزيثرين في الشروط النظامية على شكل صلب أحمر اللون. أبدت دراسة البلورات بالأشعة السينية أن للمركب بنية مستوية؛[5] وتبدي الحلقات الطرفية خواصاً عطرية، في حين أن الحلقتين المركزيتين ليستا كذلك.

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ Clar، Erich؛ Lang، Karl Friedrich؛ Schulz-Kiesow، Hans (1955). "Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen)". Chemische Berichte. 88 (10): 1520. doi:10.1002/cber.19550881008. 
  2. ^ Mitchell، Reginald Harry؛ Sondheimer، Franz (1968). "A dinaphth[10]annulene". Journal of the American Chemical Society. 90 (2): 530. doi:10.1021/ja01004a080. 
  3. ^ Mitchell، R.H.؛ Sondheimer، F. (1970). "The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene". Tetrahedron]]. 26 (9): 2141. doi:10.1016/S0040-4020(01)92792-9. 
  4. ^ Kemp، William؛ Storie، Iain T.؛ Tulloch، Charles D. (1980). "Synthesis of potentially basic hydrocarbons by sulphur extrusion and/or bis-Wittig reactions. Two syntheses of benz[5,6]indeno[2,1-a]phenalene and a new synthesis of dibenzo[de,mn]naphthacene (zethrene)". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 2812. doi:10.1039/P19800002812. 
  5. ^ أ ب Wu، Tsun-Cheng؛ Chen، Chia-Hua؛ Hibi، Daijiro؛ Shimizu، Akihiro؛ Tobe، Yoshito؛ Wu، Yao-Ting (2010). "Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes". Angewandte Chemie International Edition. 49 (39): 7059. doi:10.1002/anie.201001929. 
  6. ^ Shan، Liang؛ Liang، Zhixiong؛ Xu، Xiaomin؛ Tang، Qin؛ Miao، Qian (2013). "Revisiting zethrene: Synthesis, reactivity and semiconductor properties". Chemical Science. 4 (8): 3294. doi:10.1039/C3SC51158H. 
  7. ^ Umeda، Rui؛ Hibi، Daijiro؛ Miki، Koji؛ Tobe، Yoshito (2009). "Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Zethrene Derivatives". Organic Letters. 11 (18): 4104. doi:10.1021/ol9015942. 
  8. ^ Sun، Zhe؛ Huang، Kuo-Wei؛ Wu، Jishan (2010). "Soluble and Stable Zethrenebis(dicarboximide) and Its Quinone". Organic Letters. 12 (20): 100923111447081. doi:10.1021/ol102088j.