كيكولين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كيكولين
Skeletal formula of kekulene

Space-filling model of the kekulene molecule

كيكولين

أسماء أخرى

Kekulene
[12]–Coronaphen, [12]Circulene

المعرفات
رقم CAS 15123-47-4
بوب كيم (PubChem) 5460755

الخواص
صيغة جزيئية C48H24
الكتلة المولية 600.72 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كيكولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات من مجموعة مركبات السيركولين، له الصيغة الكيميائية C48H24.

يتألف الكيكولين بنيوياً من اندماج اثنتا عشرة حلقة بنزين حول حلقة مركزية من اثني عشر ضلعاً، لذلك يسمى المركب أيضاً [12]سيركولين.

التاريخ[عدل]

حضر المركب لأول مرة سنة 1978 وذلك من قبل الكيميائيين هاينز شتاب وفرانسوا ديدريش François Diederich، وسمّي بالكيكولين على شرف العالم آوغست كيكوله، والذي كان أول من اكتشف البنية الحلقية لجزيء البنزين.

اقرأ أيضاً[عدل]

مصادر إضافية[عدل]

  • Peter، R.؛ Jenny، W. (1966). "250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung [1]: Untersuchungen in der [10]-Coronaphenreihe: Synthese von Di-[benzo(c)phenanthren-3, 10-dimethylen]". Helvetica Chimica Acta. 49 (7): 2123. doi:10.1002/hlca.660490717. 
  • Staab، Heinz A.؛ Diederich، François (1983). "Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene". Chemische Berichte. 116 (10): 3487. doi:10.1002/cber.19831161021. 
  • Krieger، Claus؛ Diederich، Francois؛ Schweitzer، Dieter؛ Staab، Heinz A. (1979). "Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene". Angewandte Chemie International Edition in English. 18 (9): 699. doi:10.1002/anie.197906991. 
  • Aihara، Junichi (1992). "Is superaromaticity a fact or an artifact? The kekulene problem". Journal of the American Chemical Society. 114 (3): 865. doi:10.1021/ja00029a009. 
  • Diederich، François؛ Staab، Heinz A. (1978). "Benzenoidversus Annulenoid Aromaticity: Synthesis and Properties of Kekulene". Angewandte Chemie International Edition in English. 17 (5): 372. doi:10.1002/anie.197803721. 
  • Jiao، Haijun؛ Schleyer، Paul von Ragué (1996). "Is Kekulene Really Superaromatic?". Angewandte Chemie International Edition in English. 35 (20): 2383. doi:10.1002/anie.199623831. 
  • Schweitzer، D.؛ Hausser، K.H.؛ Vogler، H.؛ Diederich، F.؛ Staab، H.A. (1982). "Electronic properties of kekulene". Molecular Physics. 46 (5): 1141. doi:10.1080/00268978200101861. 
  • Cioslowski، Jerzy؛ O'Connor، Peter B.؛ Fleischmann، Eugene D. (1991). "Is superbenzene superaromatic?". Journal of the American Chemical Society. 113 (4): 1086. doi:10.1021/ja00004a005. 
  • Staab، Heinz A.؛ Diederich، FrançOis؛ Krieger، Claus؛ Schweitzer، Dieter (1983). "Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene". Chemische Berichte. 116 (10): 3504. doi:10.1002/cber.19831161022. 
  • Zhou، Zhongxiang (1995). "Are kekulene, coronene, and corannulene tetraanion superaromatic? Theoretical examination using hardness indices". Journal of Physical Organic Chemistry. 8 (2): 103. doi:10.1002/poc.610080209. 

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5460755 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : kekulene — الرخصة: محتوى حر
Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.