أسينافثين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
أسينافثين
Ball-and-stick model
Skeletal formula

الاسم النظامي (IUPAC)

1,2-Dihydroacenaphthylene

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Tricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene

أسماء أخرى

Acenaphthene
1,8-Ethylenenaphthalene
peri-Ethylenenaphthalene
Naphthyleneethylene
Tricyclo[6.3.1.04,12]dodecapentaene

المعرفات
رقم CAS 83-32-9
بوب كيم (PubChem) 6734

الخواص
صيغة كيميائية C12H10
كتلة مولية 154.21 غ.مول−1
المظهر مسحوق بلوري أبيض أو أصفر شاحب
الكثافة 1.024 g/cm3
نقطة الانصهار 93.4 °س، 367 °ك، 200 °ف
نقطة غليان 279 °س، 552 °ك، 534 °ف
الذوبانية في ماء 0.4 mg/100 ml
الذوبانية في إيثانول خفيف
الذوبانية في كلوروفورم خفيف
الذوبانية في بنزين قابل للذوبان جداً
الذوبانية في حمض الخليك قابل للذوبان
قابلية مغناطيسية -.709·10−6 cm3/g
المخاطر
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
1
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أسينافثين هي مادة صلبة بلورية عطرية عديمة اللون صيغتها الكيميائية C12H10 و درجة انصهارها 95 درجة سيليزية و درجة غليانها 278 درجة سيليزية. تستخدم كمادة وسطية عند صناعة الأصباغ.

الوفرة الطبيعية[عدل]

يحوي قطران الفحم على أسينافثين بنسبة 0.3% في تركيبه؛[1] وكان مارسيلان بيرتيلو أول من تمكن من عزله، ثم تمكّن مع باردي من تصطنيعه من تفاعل تحلق 1-ميثيل نفثالين.

الخواص[عدل]

مثله مثل الهيدروكربونات العطرية يستطيع الأسينافثين من تشكيل معقدات تناسقية، مثل معقده مع الموليبدنوم.[2]

يؤمّن الاختزال الكيميائي الحصول على الأنيون الجذري أسينافثينليد الصوديوم، والذي يستخدم كمختزل قوي (E = -1.75 V vs NHE).[3]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم أسينافثين على نطاق واسع في تحضير مركبات أنهيدريد نفثالين ثنائية الكربوكسيل، والتي هي مركبات طليعية للأصبغة والمنصّعات البصرية؛[1] مثل مركب ثنائي أنهيدريد رباعي كربوكسيليك البيريلين PTCDA، والذي يعد مادة وسطية في تحضير العديد من منتجات الخضب والأصبغة.[4][5]

Pig29route.png

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
  2. ^ S. B. Kim, S. Lotz, S. Sun, Y. K. Chung, R. D. Pike, D. A. Sweigart "Manganese Tricarbonyl Transfer (MTT) Agents" Inorganic Syntheses, 2010, Vol. 35, 109–128, .doi:10.1002/9780470651568.ch6
  3. ^ N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x
  4. ^ K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
  5. ^ Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.doi:10.1002/9783527626915.ch16

اقرأ أيضاً[عدل]