كينولين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
كينولين[1]
كينولين

Quinoline molecule
Quinoline molecule

الاسم النظامي (IUPAC)

quinoline

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

  • 2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene
  • 2-azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
  • benzo[b]azine
  • benzo[b]azabenzene
أسماء أخرى

  • 1-azanaphthalene
  • benzo[b]pyridine
  • 1-benzazine
  • benzazine
  • benzazabenzene
  • benzopyridine
  • 1-benzine
  • quinolin
  • chinoline
  • chinoleine
  • chinolin
  • leucol
  • leukol
  • leucoline
المعرفات
رقم CAS 91-22-5 Yes Check Circle.svg
بوبكيم (PubChem) 7047
كيم سبايدر (ChemSpider) 6780  Yes Check Circle.svg
UNII E66400VT9R  Yes Check Circle.svg
رقم المفوضية الأوروبية 202-051-6
رقم يو إن 2656
كيوتو C06413 Yes Check Circle.svg
MeSH Quinolines
ECHA InfoCard ID 100.001.865  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 31100  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:17362
مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (ChEMBL) CHEMBL14474 Yes Check Circle.svg
رقم RTECS VA9275000
مرجع بايلشتاين 107477  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات
3DMet B00959

الخواص
صيغة جزيئية C9H7N
الكتلة المولية 129.16 g/mol
المظهر yellowish oily liquid
الكثافة 1.093 g/mL
نقطة الانصهار -15 °س، 258 °ك، 5 °ف
نقطة الغليان 237 °س، 510 °ك، 459 °ف
الذوبانية في الماء Slightly soluble
الذوبانية Soluble in alcohol, ether, and carbon disulfide
حموضة (pKa) 4.85[2]
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 174.9 kJ mol−1
المخاطر
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
LD50 331 mg/kg
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كينولين هو مركب عضوي عطري حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C9H7N. هو سائل رطب عديم اللون له رائحة قوية. العينات المعتقة، وخاصة إذا تعرضت للضوء، تصبح صفراء ثم تتحول للون البني.

الكينولين قليل الذوبان في الماء البارد لكنه يذوب بسرعة في الماء الساخن ومعظم المحاليل العضوية. مادة الكينولين في حد ذاتها لها استعمالات قليلة، لكن تدخل الكثير من مشتقاته في التطبيقات المتنوعة. من أبرز الأمثلة الكينين، شبه قلوي يوجد في النباتات. وتلعب 4-Hydroxy-2-alkylquinolines (HAQs) دوراً في مقاومة المضادات الحيوية.[3]

الخواص الفيزيائية و الكيميائية للكينولين[عدل]

الكينولين سائل لا لون له. له رائحة مميزة وغير منفرة . يتطاير مع البخار . شحيح الذوبان في الماء ويذوب في أغلب المذيبات العضوية . qويكون الكينولين أملاحا متبلورة مثل الهدروكلوريد الكبريتات , وهي تذوب في الماء .أما ملح ثاني الكرومات الناتج من إضافة ثاني كرومات البوتاسيوم على هدروكلوريد الكينولين , فهي شحيحة الذوبان في الماء وتنفصل على هيئة بلورات صفراء لامعة

كينولين وهي نواة بنزن + بيريدين (ملتحمتين) وتميز وفقاً لطريقة ارتباطهما: -إما أن تكون N مجاورة مباشرة للبنزن عندها يكون رقمها 1والمركب هو Quinoline

-أو أن يكون بين الـ N والبنزن ذرة كربون ويصبح هنا رقم N هو 2والمركب هو الـ Isoquinoline.(أي الترقيم لم يتغير إما N1 أو N2)

التواجد والعزل[عدل]

تم استخراج الكينولين أولا من قطران الفحم في عام 1834 من قبل Friedlieb فرديناند رونج.[4] Coal tar remains the principal source of commercial quinoline.[5]

التحضير[عدل]

الكينولين غالبا ما يخليق من أنيلين بسيط باستخدام عدد من ردود الفعل اسمه. لا يحضر بدمج بنزن مع البيريدين وإنما بعملية الحلقنة Cyclization من الأنيلين مع مركب كيتوني يحتوي على مجموعة ميتلينية

Quinoline from aniline.png

التفاعلات الكيميائية[عدل]

  • ويتأكسد الكينولين إلى حمض كينولنيك وهو حمض بيريدين3,2- ثنائي الكربوكسيل , ولا تتأكسد الحلقة المحتوية على النتروجين لأنها أقل نشاطا .
  • وعند اختزال الكينولين بالقصدير وحمض الهدروكلوريك يضاف الهدروجين إلى حلقة البيريدين ويتكون 4,3,2,1 , -رباعي هدروكينولين.
  • وعند اختزال الكينولين بالهدروجين في وجود حافز مثل النيكل يتحول إلى ديكاهدرو كينولين .
  • ويتفاعل الكينولين مع الكواشف الإلكتروفيلية في الموضع رقم 8 ,
  • اما مع الكواشف النيوكليوفيلية فيحدث الاستبدال في موضعي 4,2 ,
    • يتفاعل مثلا مع أيون النترونيوم معطيا 8- نتروكينولين
    • ويتفاعل مع أميد الصودا في موضعي 4,2 , مكونا 2- أمينوكينولين و4- أمينوكينولين .
  • تفاعل التبادل الإلكتروفيلي يفضل البنزن (أي يحدث على حلقة البنزن)، في حين يحدث التفاعل النكليوفيلي على حلقة البيريدين.
  • وعند إجراء النيترة بحمض النتريك والكبريتيك يتكون أيضا 5- نتروكينولين .
  • ويتفاعل الكينولين مع البروم مكونا 5- و 8- بروموكينولين ولكن عن إجراء البرومة في الطور البخاري يتكون 3- بروموكينولين وعند 500 ْس يتكون 2- بروموكينولين .
  • ويتفاعل الكينولين مع حمض الكبريتيك عند 200 ْس ويتكون حمض 8- كينولين سلفونيك مع قدر صغير من أيسومر 5- كينولين سلفونيك .

التبادل الالكتروفيلي[عدل]

يحدث على حلقة البنزن في الموقعين 5أو8 لينتج معنا مزيج من كليهما تختلف نسبته من تفاعل لأخر تعطي نترجة الكينولين مزيج من منتجين هما 5نتروكينولين (90%) و8 نتروكينولين (10%) بينما لاحظوا البرومة.

التطبيقات[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ "QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)". Chemicalland21.com. اطلع عليه بتاريخ 2012-06-14. 
  2. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  3. ^ NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic
  4. ^ "Quinoline". Encyclopædia Britannica. 1911. 
  5. ^ أ ب Gerd Collin؛ Hartmut Höke (2005)، "Quinoline and Isoquinoline"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، doi:10.1002/14356007.a22_465 
  6. ^ Quinoline: A versatile heterocyclic

وصلات خارجية[عدل]