حمض السكسينيك

حمض السكسينيك
	حمض السكسينيك
	حمض السكسينيك
	حمض السكسينيك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Butanedioic acid
أسماء أخرى
	Succinic acid; 1,4-Butanedioic Acid; E 363
المعرفات
رقم CAS	110-15-6
بوب كيم	1110، و21952380
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(CC(=O)O)C(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) ; InChIKey:KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H6O4
الكتلة المولية	118.09 غ/مول
المظهر	بلورات عديمة اللون
الكثافة	1.56 غ/سم3
نقطة الانصهار	184 °س
نقطة الغليان	235 °س
الذوبانية في الماء	58 غ/ل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض السكسنيك^[4]^[5] (أو حمض الكهرمان أو حمض البوتانديويك وفق التسمية النظامية للمركبات العضوية) هو حمض ثنائي الكربوكسيل صيغته الكيميائية C₄H₆O₄، والتي يمكن كتابتها على الشكل C₂H₄(COOH)₂. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ ويطلق على أملاح واسترات هذا الحمض اسم سكسينات.

تشتق التسمية الدارجة من اللاتينية succinum بمعنى كهرمان.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد حمض السكسينيك طبيعياً في الكهرمان، ويمكن استخلاصه منه بالتقطير، وكان يعرف تاريخياً تحت اسم روح الكهرمان.^[6]

يمكن تحضير حمض السكسينيك بأساليب طبيعية بإجراء عملية تخمير من الكتلة الحيوية،^[7]^[8] أو بأساليب صناعية عن طريق هدرجة حمض المالييك أو أنهيدريد المالييك أو حمض الفوماريك باستخدام حفازات مختلفة مثل (النيكل Ni أو النحاس Cu أو البالاديوم على كربونات الكالسيوم Pd-CaCO₃).

\mathrm {C_{4}H_{4}O_{4}+H_{2}\to C_{4}H_{6}O_{4}}

كما يمكن أن تتم عملية التحضير أيضاً من أكسدة 4،1 - بوتانديول أو إضافة كربونيل إلى إيثيلين غليكول.^[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة بلورات عديمة اللون، ذات انحلالية جيدة جداً في الماء.^[9]

يعطي تفاعل البلمهة (نزع الماء) مركب أنهيدريد السكسينيك (بلا ماء حمض السكسينيك).

الأهمية الحيوية

في الأوساط الحيوية يوجد حمض السكسينيك على شكل أنيون السكسينات، والذي يكون على شكل مركب وسطي استقلابي في عدد من العمليات الحيوية مثل تحلل السكر. يحول أنيون السكسينات إلى الفومارات بواسطة إنزيم نازع هيدروجين السكسينات Succinate dehydrogenase، في عملية تنتج جزيئات ATP، حيث يكون بذلك جزيء مؤشر يعكس حالة الاستقلاب الخلوي.^[10]^[11] يتشكل أنيون السكسينات في المتقدرة الخلوية (ميتوكندريون) بواسطة دورة حمض الستريك.^[12]^{:Section 17.4}

المراجع

^ ^ا ^ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 747. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ ^ا ^ب ^ج succinic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ قاموس مصطلحات الفلاحة (بالعربية والفرنسية). الجزائر العاصمة: المجلس الأعلى للغة العربية بالجزائر. 2018. ص. 16. ISBN:978-9931-681-42-7. OCLC:1100055505. QID:Q121071043.
^ النباتات الطبية والعطرية والسامة في الوطن العربي (بالعربية والإنجليزية واللاتينية)، الخرطوم: المنظمة العربية للتنمية الزراعية، 1988، ص. 16، OCLC:4771219150، QID:Q126198450
^ ^ا ^ب Boy Cornils; Peter Lappe (2005), "Dicarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523
^ Thakker، Chandresh؛ Martínez، Irene؛ San، Ka-Yiu؛ Bennett، George N. (7 مارس 2017). "Succinate production in Escherichia coli". Biotechnology journal. ج. 7 ع. 2: 213–224. DOI:10.1002/biot.201100061. PMC:3517001. PMID:21932253.
^ Otero، José Manuel؛ Cimini، Donatella؛ Patil، Kiran R.؛ Poulsen، Simon G.؛ Olsson، Lisbeth؛ Nielsen، Jens (21 يناير 2013). "Industrial Systems Biology of Saccharomyces cerevisiae Enables Novel Succinic Acid Cell Factory". PLOS ONE. ج. 8 ع. 1: e54144. DOI:10.1371/journal.pone.0054144. ISSN:1932-6203. PMC:3549990. PMID:23349810. مؤرشف من الأصل في 2018-07-20.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
^ "Succinic Acid". Toxnet National Library of Medicine HSDB Database. 31 يناير 2005. مؤرشف من الأصل في 2018-07-20. اطلع عليه بتاريخ 2017-05-28.
^ Tretter، Laszlo؛ Patocs، Attila؛ Chinopoulos، Christos (1 أغسطس 2016). "Succinate, an intermediate in metabolism, signal transduction, ROS, hypoxia, and tumorigenesis". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. EBEC 2016: 19th European Bioenergetics Conference. ج. 1857 ع. 8: 1086–1101. DOI:10.1016/j.bbabio.2016.03.012. PMID:26971832. مؤرشف من الأصل في 2018-12-11.
^ Mills، Evanna؛ O'Neill، Luke A.J. (مايو 2014). "Succinate: a metabolic signal in inflammation". Trends in Cell Biology. ج. 24 ع. 5: 313–320. DOI:10.1016/j.tcb.2013.11.008. PMID:24361092. مؤرشف من الأصل في 2019-12-18. {{استشهاد بدورية محكمة}}: |archive-date= / |archive-url= timestamp mismatch (مساعدة)
^ Berg، JM؛ Tymoczko، JL؛ Stryer، L (2002). Biochemistry (ط. 5th). New York: W H Freeman. مؤرشف من الأصل في 2019-10-18.

[iupac2013-1] ا ^ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 747. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.

[wikidata-fe1d068beca5685f4b3f555bf9450bbab125fddd-2] ا ^ب ^ج succinic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[4] قاموس مصطلحات الفلاحة (بالعربية والفرنسية). الجزائر العاصمة: المجلس الأعلى للغة العربية بالجزائر. 2018. ص. 16. ISBN:978-9931-681-42-7. OCLC:1100055505. QID:Q121071043.

[5] النباتات الطبية والعطرية والسامة في الوطن العربي (بالعربية والإنجليزية واللاتينية)، الخرطوم: المنظمة العربية للتنمية الزراعية، 1988، ص. 16، OCLC:4771219150، QID:Q126198450

[Ullmann-6] ا ^ب Boy Cornils; Peter Lappe (2005), "Dicarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523

[Thakker2012rev-7] Thakker، Chandresh؛ Martínez، Irene؛ San، Ka-Yiu؛ Bennett، George N. (7 مارس 2017). "Succinate production in Escherichia coli". Biotechnology journal. ج. 7 ع. 2: 213–224. DOI:10.1002/biot.201100061. PMC:3517001. PMID:21932253.

[8] Otero، José Manuel؛ Cimini، Donatella؛ Patil، Kiran R.؛ Poulsen، Simon G.؛ Olsson، Lisbeth؛ Nielsen، Jens (21 يناير 2013). "Industrial Systems Biology of Saccharomyces cerevisiae Enables Novel Succinic Acid Cell Factory". PLOS ONE. ج. 8 ع. 1: e54144. DOI:10.1371/journal.pone.0054144. ISSN:1932-6203. PMC:3549990. PMID:23349810. مؤرشف من الأصل في 2018-07-20.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

[مولد_تلقائيا1-9] "Succinic Acid". Toxnet National Library of Medicine HSDB Database. 31 يناير 2005. مؤرشف من الأصل في 2018-07-20. اطلع عليه بتاريخ 2017-05-28.

[مولد_تلقائيا2-10] Tretter، Laszlo؛ Patocs، Attila؛ Chinopoulos، Christos (1 أغسطس 2016). "Succinate, an intermediate in metabolism, signal transduction, ROS, hypoxia, and tumorigenesis". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. EBEC 2016: 19th European Bioenergetics Conference. ج. 1857 ع. 8: 1086–1101. DOI:10.1016/j.bbabio.2016.03.012. PMID:26971832. مؤرشف من الأصل في 2018-12-11.

[Mills2014rev-11] Mills، Evanna؛ O'Neill، Luke A.J. (مايو 2014). "Succinate: a metabolic signal in inflammation". Trends in Cell Biology. ج. 24 ع. 5: 313–320. DOI:10.1016/j.tcb.2013.11.008. PMID:24361092. مؤرشف من الأصل في 2019-12-18. {{استشهاد بدورية محكمة}}: |archive-date= / |archive-url= timestamp mismatch (مساعدة)

[BiochemText5th-12] Berg، JM؛ Tymoczko، JL؛ Stryer، L (2002). Biochemistry (ط. 5th). New York: W H Freeman. مؤرشف من الأصل في 2019-10-18.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

ع ن ت أحماض ثنائية الكربوكسيل
مشبعة وخطية	حمض الأكساليك حمض المالونيك حمض السكسينيك حمض الغلوتاريك حمض الأديبيك حمض البيميليك حمض السوبريك حمض الأزيلايك حمض السيباسيك حمض الدوديكانديويك
مشبعة ومستبدلة	حمض الماليك حمض الأسبارتيك حمض الغلوتاميك حمض الطرطرونيك حمض الطرطريك حمض ثنائي أمينو البيميليك حمض السكريك حمض الميزوكساليك حمض أكسالوأسيتيك حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك
غير مشبعة	حمض المالييك حمض الفوماريك حمض الغلوتاكونيك حمض الموكونيك حمض السيتراكونيك حمض الميساكونيك حمض الإيتاكونيك
عطرية	حمض الفثاليك حمض الإيزوفثاليك حمض التيريفثاليك

الوفرة الطبيعية والتحضير

الخواص

الأهمية الحيوية

اقرأ أيضا

المراجع