يوراسيل
| Uracil | |
|---|---|
 | |
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | |
| أسماء أخرى | |
2-oxy-4-oxy pyrimidine, | |
| المعرفات | |
| رقم التسجيل (CAS) | 66-22-8  |
| بوب كيم | 1174[1] |
| |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H4N2O2 |
| الكتلة المولية | 112.08676 g/mol |
| المظهر | Solid |
| الكثافة | 1.32 g/cm³ |
| نقطة الانصهار | 335 °C[3] |
| نقطة الغليان | N/A - decomposes |
| الذوبانية في الماء | Soluble |
| حموضة (pKa) | 9.45 [4] |
| المخاطر | |
| مخاطر | carcinogen & teratogen with chronic exposure |
| NFPA 704 |
1
1
|
| نقطة الوميض | non flammable |
| مركبات متعلقة | |
| مركبات ذات علاقة | ثيمين سيتوزين |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
اليوراسيل (/ˈjʊərəsɪl/) (ويرمز له بالحرف U أو Ura)،[5] هو أحد القواعد النيتروجينية الأربع في الحمض النووي الريبوسي (RNA). أما القواعد الأخرى فهي الأدينين (A)، والسيتوسين (C)، والجوانين (G). في الحمض النووي الريبوسي يرتبط اليوراسيل بالأدينين عبر رابطتين هيدروجينيتين. وفي الحمض النووي (DNA)، يُستبدل اليوراسيل بقاعدة الثايمين (T). ويُعد اليوراسيل الشكل منزوع الميثيل من الثايمين.
اليوراسيل هو مركب شائع وطبيعي من مشتقات البيريميدين.[6] أُطلق عليه اسم "يوراسيل" لأول مرة عام 1885 من قبل الكيميائي الألماني روبرت بيريند، الذي كان يحاول تصنيع مشتقات من حمض اليوريك.[7] وقد اكتشفه ألبرتو أسكولي[الإنجليزية] عام 1900، حيث عُزل من خلال تحلل نوكلئين الخميرة مائيًا؛[8] كما وُجد أيضًا في الغدة الزعترية والطحال لدى الأبقار، وفي نُطَف سمك الرنجة، وجنين القمح.[9] ويُعد اليوراسيل مركبًا مستويًا وغير مشبع، وله القدرة على امتصاص الضوء.[10]
كُشف عن وجود اليوراسيل المتشكِّل خارج كوكب الأرض في نيزك مورشيسون،[11] وعلى الكويكب القريب من الأرض "ريوغو"،[12] وربما على سطح قمر زحل "تيتان".[13] كما تم تخليقه مخبريًا في ظروف باردة تحاكي الفضاء الخارجي، وذلك من مادة بيريميدين مدمجة في جليد مائي ومعرَّضة للأشعة فوق البنفسجية.[14]
المراجع
[عدل | عدل المصدر]- 1 2 3 uracil (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ↑ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
- ↑ Richard L. Myers, Rusty L. Myers: The 100 most important chemical compounds, 92-93 link نسخة محفوظة 15 أبريل 2014 على موقع واي باك مشين
- ↑ William Mickey Haynes, ed. (24 Jun 2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (بالإنجليزية) (97th ed.). Boca Raton. pp. 5–97. ISBN:978-1-4987-5428-6. OCLC:930681942. OL:28039375M. QID:Q42107747.
{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: مكان بدون ناشر (link) - ↑ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 560، OCLC:931065783، QID:Q113378673
- ↑ Garrett RH، Grisham CM (1997). Principles of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning.
- ↑ Behrend R (1885). "Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe" [Experiments on the synthesis of substances in the uric acid series]. Annalen der Chemie. ج. 229 ع. 1–2: 1–44. DOI:10.1002/jlac.18852290102. مؤرشف من الأصل في 2025-01-23.
Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar.
[The same compound is therefore represented as the methyl derivative of the compound, which I will arbitrarily endow with the name ‘uracil’.] - ↑ Ascoli A (1900). "Über ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" [On a new cleavage product of nucleic acid from yeast]. Zeitschrift für Physiologische Chemie. ج. 31 ع. 1–2: 161–164. DOI:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161. مؤرشف من الأصل في 2018-05-12.
- ↑ Brown DJ، Evans RF، Cowden WB، Fenn MD (1994). The Pyrimidines. Heterocyclic Compounds. New York, NY: Wiley. ج. 52. ISBN:9780471506560. مؤرشف من الأصل في 2018-05-12.
- ↑ Horton HR، Moran LA، Ochs RS، Rawn DJ، Scrimgeour KG (2002). Principles of Biochemistry (ط. 3rd). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN:9780130266729.
- ↑ Martins Z، Botta O، Fogel ML، Sephton MA، Glavin DP، Watson JS، وآخرون (2008). "Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite". Earth and Planetary Science Letters. ج. 270 ع. 1–2: 130–136. arXiv:0806.2286. Bibcode:2008E&PSL.270..130M. DOI:10.1016/j.epsl.2008.03.026. S2CID:14309508.
- ↑ Oba Y، Koga T، Takano Y، Ogawa NO، Ohkouchi N، Sasaki K، وآخرون (2023). "Uracil in the carbonaceous asteroid (162173) Ryugu". Nature Communications. ج. 14 ع. 1: 1292. Bibcode:2023NatCo..14.1292O. DOI:10.1038/s41467-023-36904-3. PMC:10030641. PMID:36944653.
- ↑ Clark RN، Pearson N، Brown RH، Cruikshank DP، Barnes J، Jaumann R، وآخرون (2012). "The Surface Composition of Titan". American Astronomical Society. ج. 44: 201.02. Bibcode:2012DPS....4420102C.
- ↑ Nuevo، Michel؛ Milam، Stefanie N.؛ Sandford، Scott A.؛ Elsila، Jamie E.؛ Dworkin، Jason P. (2009). "Formation of Uracil from the Ultraviolet Photo-Irradiation of Pyrimidine in Pure H2O Ices". Astrobiology. ج. 9 ع. 7: 683–695. Bibcode:2009AsBio...9..683N. DOI:10.1089/ast.2008.0324. ISSN:1531-1074. PMID:19778279.
