انتقل إلى المحتوى

تستوستيرون

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
(بالتحويل من التستسترون)
تستوستيرون
تستوستيرون
تستوستيرون
يعالج
اعتبارات علاجية
مدلاين بلس 003707  تعديل قيمة خاصية (P604) في ويكي بيانات
فئة السلامة أثناء الحمل X (USA)، تأثير مسخي
طرق إعطاء الدواء حقن عضلي، كريم أو هلام أو لصقات جلدية أو عرس تحت الجلد
بيانات دوائية
توافر حيوي منخفض (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل)
استقلاب (أيض) الدواء كبد، خصية وبروستات
عمر النصف الحيوي 2-4 ساعات
إخراج (فسلجة) بول (90٪)، براز (6٪)
معرّفات
CAS 58-22-0
57-85-2 (إستر بروبيونات)
ك ع ت G03G03BA03 BA03
بوب كيم CID 6013
ECHA InfoCard ID 100.000.336  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك DB00624  تعديل قيمة خاصية (P715) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 5791
المكون الفريد 3XMK78S47O  تعديل قيمة خاصية (P652) في ويكي بيانات
كيوتو D00075،  وC00535  تعديل قيمة خاصية (P665) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL386630  تعديل قيمة خاصية (P592) في ويكي بيانات
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C19H28O2 
الكتلة الجزيئية 288.42
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط
المعرف الكيميائي الدولي
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار 155–156 °C (311–313 °F)
دوران محدد  [لغات أخرى]‏ +110,2°
حرارة الاحتراق −11080 kJ/mol
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب
تستوستيرون
The chemical structure of testosterone.
The chemical structure of testosterone.
A ball-and-stick model of testosterone.
A ball-and-stick model of testosterone.
الاسم النظامي (IUPAC)

(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
أسماء أخرى

Androst-4-en-17β-ol-3-one

المعرفات
رقم CAS 58-22-0 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6013
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4

  • 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ☑Y
    Key: MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C19H28O2
كتلة مولية 288.42 غ.مول−1
الكتلة المولية 288.42 g/mol
نقطة الانصهار 155
علم الأدوية
كود ATC G03BA03
توافر حيوي فموي: جدا قليل (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل)
طريق التناول عبر الجلد(هلام، كريم، محلول، لصاقة)، عن طريق الفم (as أنديكونوات التستوستيرون), شدقي، أنفي (هلام)، حقن عضلي (على شكل إسترات)، حبيبة جلدية
الاستقلاب الكبد (بصورة رئيسية اختزال واقتران)
Elimination
half-life		 2–4 ساعات
ربط بروتيني 97.0–99.5٪ (إلى SHBG بالإلبومين)[4]
إخراج في البول (90٪)، في البراز (6٪)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

التستوستيرون[5] (باللاتينية: Testosterone) هو الهرمون الجنسي الرئيسي لدى الذكور وستيرويد ابتنائي.[6] يلعب التستوستيرون لدى ذكور البشر دورا مفتاحيا في نمو الأنسجة التناسلية الذكرية مثل الخصيتان والبروستات، وكذلك تعزيز الخصائص الجنسية الثانوية مثل زيادة كتلة العضلات والعظام، ونمو شعر الجسم.[7] فضلا عن ذلك، للتستوستيرون دور في الصحة والعافية،[8] ويمنع هشاشة العظام.[9] يمكن أن تؤدي المستويات غير الكافية من التستوستيرون لدى الرجال إلى اضطرابات تشمل الوهن وفقدان العظم.

التستوستيرون ستيرويد من قسم الأندروستان ويحتوي على مجموعة كيتون وهيدروكسيل في الموضعين ثلاثة وسبعة عشر على التوالي. يُخلَّق طبيعيا في عدة مراحل من الكولسترول ويُحول في الكبد إلى مستقلبات غير نشطة.[10]يمارس تأثيره عبر الارتباط بمستقبل أندروجين وتنشيطه.[10] لدى البشر ومعظم الفقاريات الأخرى، يُفرز التستوستيرون أساسا بواسطة الخصيتين لدى الذكور، وبقدر أقل بواسطة المبيضين لدى الإناث. في المتوسط، مستويات التستوستيرون لدى الذكور البالغين أكبر بحوالي سبع إلى ثماني مرات منها لدى الإناث البالغات.[11] لكون أيض التستوستيرون أكثر حدوثا ووضوحا لدى الذكور، فإن الإنتاج اليومي أكبر بحوالي 20 مرة لدى الذكور.[12][13] الإناث أكثر حساسية للهرمون كذلك.[14]

زيادة على دوره كهرمون طبيعي، يُستخدم التستوستيرون كدواء في علاج مستويات التستوستيرون المنخفضة لدى الرجال، العلاج الهرموني للتحول الجنسي للرجال المتحولين جنسيا، وسرطان الثدي لدى النساء.[15] بما أن مستويات التستوستيرون تنخفض مع تقدم الرجال في السن، يُستخدم التستوستيرون أحيانا لدى الرجال الكبار لتحييد ومقاومة تأثيرات هذا العوز. يُستخدم التستوستيرون كذلك بشكل غير قانوني لتحسين الأداء الجسدي، كمثال لدى الرياضيين.[16]

التأثيرات البيولوجية

[عدل]

بشكل عام، تعمل الأندروجينات مثل التستوستيرون على تعزيز الاصطناع الحيوي للبروتين وبالتالي نمو الأنسجة ذات مستقبلات الأندروجين.[17] يُوصف التستوستيرون بامتلاكه تأثيرات ابتنائية وأندروجينية (تذكيرية)، لكن يُعد هذان الوصفان الفئويان اعتباطيين إلى حد ما، نظرًا إلى وجود درجة كبيرة من التداخل التبادلي بينهما. قد تعتمد القوة النسبية لهذه التأثيرات على العديد من العوامل وما تزال موضوعًا مستمرًا للأبحاث الحالية.[18] يمكن للتستوستيرون ممارسة تأثيراته مباشرة على الأنسجة المستهدفة أو قد يخضع للاستقلاب بواسطة مختزلة 5 ألفا متحولًا إلى ديهدروتستوستيرون (دي إتش تي) أو لعملية الأرمتة متحولًا إلى الإستراديول (إي 2). يرتبط كل من التستوستيرون و الديهدروتستوستيرون بمستقبلات الأندروجين؛ مع ذلك، يمتلك الديهدروتستوستيرون ألفة ارتباط أقوى من التستوستيرون وقد تتسبب مستويات منخفضة منه بتأثيرات أندروجينية أكبر في بعض الأنسجة.[19]

  • التأثيرات الابتنائية: تشمل زيادة كتلة العضلات وقوتها، وزيادة كثافة العظام وقوتها وتحفيز النمو الطولي للعظام ونضجها.
  • التأثيرات الأندروجينية: تشمل نضج الأعضاء الجنسية، على وجه التحديد القضيب، وتكون الصفن لدى الجنين، بالإضافة إلى زيادة خشونة الصوت، ونمو شعر الوجه (مثل اللحية) والشعر تحت الإبط بعد الولادة (في مرحلة البلوغ عادة). تندرج معظم هذه السمات ضمن الخصائص الجنسية الثانوية.

يمكن تصنيف تأثيرات التستوستيرون أيضًا حسب وقت حدوثها الاعتيادي. بالنسبة إلى تأثيرات فترة ما بعد الولادة لدى الذكور والإناث على حد سواء، تعتمد تأثيرات التستوستيرون في المقام الأول على مستويات التستوستيرون الحر الجائل ومدته.[20]

قبل الولادة

[عدل]

يمكن تقسيم تأثيرات التستوستيرون قبل الولادة إلى فئتين أساسيتين، وفقًا لمرحلة التطور.

تحدث المرحلة الأولى بين 4 و6 أسابيع من الحمل. تشمل الأمثلة على ذلك كلًا من تذكير الأعضاء التناسلية مثل اندماج الخط المتوسط، وإحليل الفالوس، وترقق الصفن وتجعده وتضخم الفالوس؛ على الرغم من بقاء دور التستوستيرون صغيرًا مقارنة بدور الديهدروتستوستيرون. تشمل هذه المرحلة أيضًا تطور غدة البروستات والحويصلات المنوية.[21]

خلال الطور الثاني من الحمل، ترتبط مستويات الأندروجين بتشكل الجنس. على وجه التحديد، يساهم التستوستيرون، جنبًا إلى جنب الهرمون المضاد لمولر (إيه إم إتش)، في تعزيز نمو قناة وولف وانحلال قناة مولر على الترتيب. تؤثر هذه المرحلة على تأنيث الجنين أو تذكيره ويمكن اعتبارها مؤشرًا أفضل على السلوكيات الأنثوية أو الذكرية مثل السلوكيات النمطية جنسيًا مقارنة بالمستويات الموجودة لدى البالغين. تؤثر الأندروجينات قبل الولادة على ما يبدو في المشاركة والاهتمام بالنشاطات النمطية الجندرية بالإضافة إلى امتلاكها تأثيرات معتدلة على القدرات المكانية. لدى النساء المصابات بفرط تنسج الكظرية الخلقي، يرتبط نمط اللعب الذكري في الطفولة مع درجة أقل من الرضا بالجندر الأنثوي ودرجة أقل من الاهتمام المغاير جنسيًا في مرحلة البلوغ.[22]

مرحلة الرضاعة المبكرة

[عدل]

تُعد تأثيرات الأندروجينات في مرحلة الرضاعة المبكرة غير مفهومة بشكل جيد. في الأسابيع الأولى من حياة الرضيع الذكر، تأخذ مستويات التستوستيرون في الارتفاع. تبقى هذه المستويات في النطاق البلوغي لبضعة أشهر، لكنها عادة ما تنخفض إلى مستويات الطفولة غير القابلة للكشف تقريبًا بحلول الشهر 4-7 من العمر. ما تزال وظيفة هذه الارتفاع في التستوستيرون مجهولة لدى الإنسان. تشير إحدى النظريات إلى حدوث تذكير الدماغ في تلك المرحلة نظرًا إلى عدم رصد أي تغيرات هامة أخرى في الأجزاء الأخرى من الجسم. يتعرض دماغ الذكر للتذكير من خلال أرمتة التستوستيرون ليتحول إلى إستراديول، الذي يعبر بدوره الحاجز الدماغي الدموي ليدخل إلى دماغ الذكر، بينما تمتلك الرضيعة الأنثى ألفا فيتو بروتين، الذي يرتبط بالإستروجين ما يحول دون تأثر دماغ الأنثى.[23]

قبل البلوغ

[عدل]

قبل البلوغ، تحدث تأثيرات ارتفاع مستوى الأندروجين لدى الفتيان والفتيات على حد سواء. يشمل ذلك رائحة الجسم الخاصة بالبالغين، وزيادة زيوت البشرة والشعر، وحب الشباب، وبدء الشعرة (ظهور شعر العانة)، وشعر تحت الإبط، وطفرة النمو، وتسارع نضج العظام ونمو شعر الوجه.[24]

Human تخليق الستيرويد، التستوستيرون يظهر في الأسفل.

آلية العمل

[عدل]

هو عامل مؤثر في تطور ونمو الأعضاء التناسلية وتحولها إلى الذكورة بحيث يساهم في نمو القضيب وكيس الصفن والبروستاتا والحوصلة المنوية وقناة مجرى البول الأمامية ويساهم أيضا في نزول الخصية من جدار البطن الخلفى حيث تنمو إلى كيس الصفن حيث تبقى وذلك في حوالي الشهر السابع من الحمل.

الاستعمال العلاجي

[عدل]

يستخدم التستوستيرون (بشكل حقن أو أقراص) من قبل رياضيي كمال الأجسام لزيادة حجم العضلات والمساعدة في بنائها بصورة أسرع.

انظر أيضا

[عدل]

مراجع

[عدل]
  1. ^ Drug Indications Extracted from FAERS، DOI:10.5281/ZENODO.1435999، QID:Q56863002
  2. ^ Inxight: Drugs Database، QID:Q57664317
  3. ^ testosterone (بالإنجليزية), QID:Q278487
  4. ^ Melmed، Shlomo؛ Polonsky، Kenneth S.؛ Larsen، P. Reed؛ Kronenberg، Henry M. (30 نوفمبر 2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. ص. 711–. ISBN:978-0-323-29738-7. مؤرشف من الأصل في 2020-02-14. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  5. ^ كمال الدين الحناوي (1987)، معجم مصطلحات علم الأحياء: نبات حيوان تصنيف وراثة (بالعربية والإنجليزية)، مراجعة: هشام كمال الدين الحناوي، القاهرة: المكتبة الأكاديمية، ص. 512، OCLC:1158873751، QID:Q118929929
  6. ^ "Understanding the risks of performance-enhancing drugs". Mayo Clinic (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-04-21. Retrieved 2019-12-30.
  7. ^ Mooradian AD، Morley JE، Korenman SG (فبراير 1987). "Biological actions of androgens". Endocrine Reviews. ج. 8 ع. 1: 1–28. DOI:10.1210/edrv-8-1-1. PMID:3549275.
  8. ^ Bassil N، Alkaade S، Morley JE (يونيو 2009). "The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review". Therapeutics and Clinical Risk Management. ج. 5 ع. 3: 427–48. DOI:10.2147/tcrm.s3025. PMC:2701485. PMID:19707253.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  9. ^ Tuck SP، Francis RM (2009). "Testosterone, bone and osteoporosis". Advances in the Management of Testosterone Deficiency. Frontiers of Hormone Research. ج. 37. ص. 123–32. DOI:10.1159/000176049. ISBN:978-3-8055-8622-1. PMID:19011293.
  10. ^ ا ب Luetjens، C. Marc؛ Weinbauer، Gerhard F. (2012). "Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions". في Nieschlag، Eberhard؛ Behre، Hermann M.؛ Nieschlag، Susan (المحررون). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution (ط. 4th). Cambridge: Cambridge University Press. ص. 15–32. ISBN:978-1-107-01290-5. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  11. ^ Torjesen PA، Sandnes L (مارس 2004). "Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA". Clinical Chemistry. ج. 50 ع. 3: 678, author reply 678–9. DOI:10.1373/clinchem.2003.027565. PMID:14981046.
  12. ^ Southren AL، Gordon GG، Tochimoto S، Pinzon G، Lane DR، Stypulkowski W (مايو 1967). "Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. ج. 27 ع. 5: 686–94. DOI:10.1210/jcem-27-5-686. PMID:6025472. مؤرشف من الأصل في 2022-07-27.
  13. ^ Southren AL، Tochimoto S، Carmody NC، Isurugi K (نوفمبر 1965). "Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. ج. 25 ع. 11: 1441–50. DOI:10.1210/jcem-25-11-1441. PMID:5843701. مؤرشف من الأصل في 2022-07-27.
  14. ^ Dabbs M، Dabbs JM (2000). Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. ISBN:978-0-07-135739-5. مؤرشف من الأصل في 2021-03-08.
  15. ^ "Testosterone". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 4 ديسمبر 2015. مؤرشف من الأصل في 2019-05-21. اطلع عليه بتاريخ 2016-09-03.
  16. ^ Institute of Medicine (US) Committee on Assessing the Need for Clinical Trials of Testosterone Replacement Therapy; Liverman, Catharyn T.; Blazer, Dan G. (2004). "Introduction". Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (Report) (بالإنجليزية). National Academies Press (US). {{استشهاد بتقرير}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (help)
  17. ^ Sheffield-Moore M (أبريل 2000). "Androgens and the control of skeletal muscle protein synthesis". Annals of Medicine. ج. 32 ع. 3: 181–186. DOI:10.3109/07853890008998825. PMID:10821325. S2CID:32366484.
  18. ^ Handelsman DJ (يناير 2013). "Androgen Physiology, Pharmacology and Abuse". Endotext [Internet]. MDText.com, Inc. PMID:25905231. مؤرشف من الأصل في 2021-03-09. اطلع عليه بتاريخ 2016-11-11.
  19. ^ Čeponis، Jonas؛ Wang، Christina؛ Swerdloff، Ronald S.؛ Liu، Peter Y. (2017). "Anabolic and Metabolic Effects of Testosterone and Other Androgens: Direct Effects and Role of Testosterone Metabolic Products". Thyroid Diseases. Endocrinology. ص. 1–22. DOI:10.1007/978-3-319-29456-8_11-1. ISBN:978-3-319-29195-6. مؤرشف من الأصل في 2024-04-07. اطلع عليه بتاريخ 2024-04-06.
  20. ^ Sfetcu N (2 May 2014). Health & Drugs: Disease, Prescription & Medication (بالإنجليزية). Nicolae Sfetcu. Archived from the original on 2023-11-18. Retrieved 2022-11-21.
  21. ^ Swaab DF، Garcia-Falgueras A (2009). "Sexual differentiation of the human brain in relation to gender identity and sexual orientation". Functional Neurology. ج. 24 ع. 1: 17–28. PMID:19403051.
  22. ^ Hines M، Brook C، Conway GS (فبراير 2004). "Androgen and psychosexual development: core gender identity, sexual orientation and recalled childhood gender role behavior in women and men with congenital adrenal hyperplasia (CAH)". Journal of Sex Research. ج. 41 ع. 1: 75–81. DOI:10.1080/00224490409552215. PMID:15216426. S2CID:33519930.
  23. ^ Kalat JW (2009). "Reproductive behaviors". Biological psychology. Belmont, Calif: Wadsworth, Cengage Learning. ص. 321. ISBN:978-0-495-60300-9. مؤرشف من الأصل في 2023-01-11. اطلع عليه بتاريخ 2020-10-08.
  24. ^ Pinyerd B، Zipf WB (2005). "Puberty-timing is everything!". Journal of Pediatric Nursing. ج. 20 ع. 2: 75–82. DOI:10.1016/j.pedn.2004.12.011. PMID:15815567. S2CID:28274693.

وصلات خارجية

[عدل]
في كومنز صور وملفات عن Testosterone.
إخلاء مسؤولية طبية
مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=تستوستيرون&oldid=68549622»