تيبوفينوزيد

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
تيبوفينوزيد
تيبوفينوزيد

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

N-tert-Butyl-N′-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide

أسماء أخرى

تيبوفينوزيد، وميميك، وآر إتش-75992، وإتش أو إي-105540، وكونفيرم 2إف، وكونفيرم 70

المعرفات
رقم CAS 112410-23-8 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 91773
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(c1cc(cc(c1)C)C)N(NC(=O)c2ccc(cc2)CC)C(C)(C)C

  • 1S/C22H28N2O2/c1-7-17-8-10-18(11-9-17)20(25)23-24(22(4,5)6)21(26)19-13-15(2)12-16(3)14-19/h8-14H,7H2,1-6H3,(H,23,25)
    Key: QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N

الخواص
صيغة كيميائية C22H28N2O2
كتلة مولية 352.47 غ.مول−1
نقطة الانصهار 191 - 191.5 °س، 273 °ك، -122 °ف
الذوبانية في الماء 0.83 ملليغرام/لتر[1]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تيبوفينوزيد هو مبيد حشري يعمل كهرمون طرح، وهو ناهض لمستقبل الإكديسون الذي يتسبّب في التساقط المبكر لأوانه ليرقات الحشرات.

لمحة تاريخية[عدل]

كانت شركة روم وهاس هي من اكتشفت مركب التيبوفينوزيد، وتأثيره كمبيد للحشرات، وقد مُنحت الشركة جائزة الكيمياء الخضراء الرئاسية عن تطويرها لمركب نظرًا لتميزه بانتقائية عالية للآفات المستهدفة بالإضافة إلى سميته المنخفضة.[2] وُصف مركب التيبوفينوزيد إلى جانب مركب آر إتش-2485 باعتباره بيساسيل هيدرازين.[3]

الاستخدام[عدل]

يستخدم مركب التيبوفينوزيد في المقام الأول لمكافحة آفات اليسروع.[2] وقد استخدم كمنظم لنمو الحشرات للتحكم في الحشرات الآكلة للأوراق التي تسبب الضرر للنباتات أو تتسبب في موت الأشجار. ويُعتبر مركب التيبوفينوزيد هو المكون الفعال في تركيبة مبيد ميميك الذي تنتجه شركة باير، والذي يتحكم في آفات الغابات مثل عث الغجر، واليرقات الخيمية، والديدان البراعمية، وعث المتلافاوات، ووبير الملفوف، وهي آفات تنتمي إلى رتبة حرشفيات الأجنحة.[4] بالإضافة إلى استخدامه لمكافحة حفار قصب السكر على الرغم من أن الحشرة قد اكتسبت مناعة ضد المبيد.[5]

استخدم التيبوفينوزيد في ولاية كاليفورنيا بالولايات المتحدة الأمريكية بشكل رئيسي في محاصيل الخس، والكرفس، والتوت، والقرنبيط، والطماطم للمعالجة.

التأثيرات البيئية[عدل]

يختلف عمر النصف البيئي لمركب التيبوفينوزيد باختلاف المكان الذي يتم إطلاقه فيه، وتحت أي ظروف، ولكن يمكن القول إنه يكون عادةً في حدود عدة أشهر. [6]

خلصت دراسة أجرتها دائرة الغابات الكندية في عام 1994 في ظروف معملية إلى أن مادة التيبوفينوزيد كانت مستقرة جدًا في المحاليل المعيارية الحمضية والمتعادلة عند درجة حرارة 20 درجة مئوية، وكان التحلل المائي يعتمد على كل من درجة الحموضة ودرجة الحرارة، ولوحظ أن التحلل الضوئي في أشعة الشمس يحدث بمعدل أبطأ من التحلل الضوئي في الأشعة فوق البنفسجية، وأن التمثيل الغذائي الميكروبي والتحلل الضوئي هما طريقتا تحلل رئيسيتان لمركب التيبوفينوزيد في النظم المائية الطبيعية.[7] وتكون نواتج التحلل النهائية للتيبوفينوزيد عبارة عن كحول مختلف، وأحماض كربوكسيلية، وكيتونات منخفضة السمية.[8]

فوران التيبوفينوزيد[عدل]

أجريت الاختبارات المعملية والاختبارات الميدانية في عام 2010 على مركب فوران تيبوفينوزيد، والتي توصلت إلى النتائج في حدود مائة يوم.[9]

المراجع[عدل]

  1. ^ اكتب عنوان المرجع بين علامتي الفتح <ref> والإغلاق </ref> للمرجع fao
  2. أ ب Carlson (2000)، "Tebufenozide: A Novel Caterpillar Control Agent with Unusually High Target Selectivity"، Green Chemical Syntheses and Processes، ACS Symposium Series، ج. 767، ص. 8–17، doi:10.1021/bk-2000-0767.ch002، ISBN 978-0-8412-3678-3.
  3. ^ Dhadialla TS, Carlson GR, Le DP: "New Insecticides with ecdysteroidal and juvenile hormone activity", in Annual Review of Entomology 43(1):545-69 · February 1998 نسخة محفوظة 2018-05-02 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ "Controlling forest insects with Mimic®", 2017-07-26 نسخة محفوظة 2019-06-29 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ oup.com: "Reduced Susceptibility to Tebufenozide in Populations of the Sugarcane Borer (Lepidoptera: Crambidae) in Louisiana", Journal of Economic Entomology, Volume 98, Issue 3, 1 June 2005, Pages 955–960, doi:10.1603/0022-0493-98.3.955 نسخة محفوظة 2018-06-03 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ pubchem: "Tebufenozide" نسخة محفوظة 2021-01-23 على موقع واي باك مشين.
  7. ^ tandfonline.com: "Degradation kinetics of tebufenozide in model aquatic systems under controlled laboratory conditions", Journal of Environmental Science and Health, Part B: Pesticides, Food Contaminants, and Agricultural Wastes, Volume 29, 1994 - Issue 6, Pages 1081-1104 نسخة محفوظة 2022-04-05 على موقع واي باك مشين.
  8. ^ Roberts TR et al, "Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides", p820 (Royal Society of Chemistry, 2007) نسخة محفوظة 2018-09-07 على موقع واي باك مشين.
  9. ^ Cong Guo et al, "Degradation of furan tebufenozide in laboratory and field trials", in Science China Chemistry August 2010, Volume 53, Issue 8, pp 1818–1824 نسخة محفوظة 2018-06-26 على موقع واي باك مشين.