إيتوريكوكسيب

إيتوريكوكسيب
الاسم النظامي
	5-Chloro-6'-methyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3'-bipyridine
اعتبارات علاجية
ASHP Drugs.com	أسماء الدواء الدولية
فئة السلامة أثناء الحمل	Not recommended
طرق إعطاء الدواء	Oral
بيانات دوائية
توافر حيوي	100%
ربط بروتيني	92%
استقلاب (أيض) الدواء	Hepatic، سيتوكروم بي450 extensively involved (mainly سيتوكروم 3A4)
عمر النصف الحيوي	22 hours
إخراج (فسلجة)	Renal (70%) and fecal (20%)
معرّفات
CAS	202409-33-4
ك ع ت	M01M01AH05 AH05
بوب كيم	CID 123619
IUPHAR	2896
ECHA InfoCard ID	100.207.709
درغ بنك	DB01628
كيم سبايدر	110209
المكون الفريد	WRX4NFY03R
كيوتو	D03710
ChEBI	CHEBI:6339
ChEMBL	CHEMBL416146
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C18H15ClN2O2S
الكتلة الجزيئية	358.842 g/mol
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط
	المعرف الكيميائي الدولي
	تعديل مصدري - تعديل

إتوريكوكسيب (أركوكسيا) هو من مضادات الالتهاب اللاستيرويدية ويقع ضمن فئة المثبطات الانتقائية للإنزيم كوكس-2 (COX-2) و يعد أنّه الفئة الأكثر أماناً على المعدة، وقد تم إنتاج إتوريكوكسيب بواسطة شركة ميرك للدواء كما تمت الموافقة عليه في أكثر من 80 بلدًا حول العالم، وذلك بعد الحصول على ترخيص رسمي من مؤسسة الغذاء والدواء (FDA).

دواعي الاستعمال العلاجية[عدل]

يستعمل الإتوريكوكسيب في حالات الالتهابات والآلام الحادة مثل:التهاب المفاصل الروماتيدي والتهاب المفاصل الصدفي والتهاب المفاصل العظمي والتهاب الفقار المقسط وآلام أسفل الظهر المزمنة والنقرس.

ويتميز الإتوريكوكسيب عن بقية مضادات الالتهاب اللاستيرويدية بأنها الأكثر أماناً على المعدة خاصة المرضى الذين يعانون من قرحة المعدة أو الحموضة الشديدة.

نظام كوكرين وضح فائدة جرعة واحدة من الإتوريكوكسيب في خفض الألم الحاد المرافق للعمليات عند البالغين،^[1] في الدراسة التي أجريت تبين بأن الإتوريكوكسيب مسكن ذا نوعية جيدة للآلام بعد العملية لدى البالغين، وتبين بأنه له آثار عكسية شبيهة بآثار الدواء الوهمي (البلاسيبو) (Placebo).^[1] الإتوريكوكسيب يعطي بجرعة 120 ملغ، ويعتبر فعال جدًا أو حتى أفضل من غيره من المسكنات المستخدمة بشكل شائع.^[1]

آلية العمل[عدل]

كغيره من مثبطات كوكس-2 (COX2) الانتقائية ("كوكسيب") إتوريكوكسيب يثبط بشكل انتقائي المثيل أو النظير 2 من إنزيم السيكلواوكسيجينيز ^{[الإنجليزية]} (كوكس2)، (فله انتقائية لتثبيط كوكس-2 بما يقارب الـ 106 أضعاف الانتقائية للـ كوكس 1 ^{[الإنجليزية]}، وهذا يقلل توليد البروستاغلاندينات من حمض أراكيدونيك. من بين المهام المختلفة التي تمارسها البروستاغلاندينات، ينبغي إبراز دورها خصيصا في الالتهاب. المثبطات الانتقائية للكوكس-2 لها تأثير ونشاط أقل على الإنزيم كوكس-1 مقارنة بـ مضادات الالتهاب غير الستيرودية التقليدية (NSAIDs)، هذا النقصان في التأثير يقلل من التأثيرات الجانبية التي تحدثها هذه الأدوية على القناة المعوية والمعدة، وهذا قد تم توضيحه بإجراء عدد من التجارب السريرية باستخدام أدوية مختلفة تنتمي للكوكسب (Coxib).^[2]^[3]

التأثيرات الجانبية[عدل]

كمضادات الالتهابات الغير ستيرويدية الأخرى مثبطات الـ ( COX-2) أيضا تشاركها في التأثيرات الجانبية مثل الطفح الدوائي الثابت والحمامى العامة^[4]، البثار الطفحي العام الحاد ^{[الإنجليزية]} (AGEP)،^[5] الحمامى متعددة الاشكال مثل الطفح^[6] والحمامى الظُّنْبوبية^[7] هي بعض التأثيرات الجانبية المهمة المسجلة، إلى جانب التأثيرات الجانبية عديمة الضرر.

التاريخ[عدل]

بعض التجارب السريرية والتحليلات اللاحقة أظهرت بأن العلاج باستخدام الكوكسب (Coxib) وبشكل خاص على الروفيكوكسب (Rofecoxib)، قد أدى لزيادة حالات حدوث آثار ضارة على القلب والأوعية الدموية مقارنة بالدواء الوهمي (البلاسيبو)، ولأجل هذه النتائج، تم سحب بعض من هذه الأدوية من السوق. (الروفيكوكسب (Rofecoxib) في أيلول (سبتمبر) 2004 وفالديكوكسب (Valdecoxib في نيسان/أبريل 2005)، وبالإضافة لذلك قامت كل من مؤسسة الغذاء والدواء الأمريكية ومنظمة الدواء الأوروبية بعملية مراجعة شاملة لكل من مضادات الالتهاب غير الستيرودية (NSAIDs) وكذلك للمثبطات الانتقائية للكوكس-2.^[8] في أبريل 2007 أصدرت مؤسسة الغذاء والدواء رسالة عدم موافقة للاوتوركوكسيب، الرسالة أوضحت الحاجة للمزيد من نتائج اختبارات تظهر بأن فوائد الدواء تتجاوز خطورته قبل أن يحصل على فرصة أخرى للموافقة عليه.

الأسماء التجارية[عدل]

الأسماء التجارية للإيتوريكوكسيب تشمل: آركوكسيا (Arcoxia) في السويد وفنلندا وألمانيا والبرازيل وسنغافورة وتايلاند وبلغاريا ورومانيا والعراق، كذلك ألجيكس (Algix) وتوكسب (Tauxib) في إيطاليا، اتوركس (Etorix) وفارجوس (Vargus) في بنغلاديش، بيريكا (Berrica) في باكستان، اكسيف (Exxiv) في البرتغال، ايتوزوكس (Etozox) في الهند، ايتوريفلام (Etoriflam) في سوريا.

الاستخدامات السريرية[عدل]

يستعمل الإتوريكوكسيب في علاج التهاب المفاصل الرماتوئيدي (Rheumatoidarthritis)، الفصال العظمي (Osteoarthritis) ولتسكين آلام وأعراض اضطرابات الالتهاب الناجمة من النقرس (Gout). كذلك يُستخدم في الحد من الألم بعد الجراحة الحادة لدى البالغين.

الأشكال الصيدلانية[عدل]

حبوب عيار : 60 - 90 -120 ملغ

المصادر[عدل]

^ ^أ ^ب ^ت Clarke R, Derry S, Moore RA؛ Derry؛ Moore (2014). "Single dose oral etoricoxib for acute postoperative pain in adults". Cochrane Database Syst Rev. ج. 5 ع. 5: CD004309. DOI:10.1002/14651858.CD004309.pub4. PMID:24809657.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Bombardier، Claire؛ Laine، Loren؛ Reicin، Alise؛ Shapiro، Deborah؛ Burgos-Vargas، Ruben؛ Davis، Barry؛ Day، Richard؛ Ferraz، Marcos Bosi؛ Hawkey، Christopher J.؛ Hochberg، Marc C.؛ Kvien، Tore K.؛ Schnitzer، Thomas J. (2000). "Comparison of Upper Gastrointestinal Toxicity of Rofecoxib and Naproxen in Patients with Rheumatoid Arthritis". New England Journal of Medicine. ج. 343 ع. 21: 1520–8, 2 p following 1528. DOI:10.1056/NEJM200011233432103. PMID:11087881.
^ Cannon، Christopher P؛ Curtis، Sean P؛ Fitzgerald، Garret A؛ Krum، Henry؛ Kaur، Amarjot؛ Bolognese، James A؛ Reicin، Alise S؛ Bombardier، Claire؛ Weinblatt، Michael E؛ Van Der Heijde، Désirée؛ Erdmann، Erland؛ Laine، Loren (2006). "Cardiovascular outcomes with etoricoxib and diclofenac in patients with osteoarthritis and rheumatoid arthritis in the Multinational Etoricoxib and Diclofenac Arthritis Long-term (MEDAL) programme: A randomised comparison". The Lancet. ج. 368 ع. 9549: 1771–1781. DOI:10.1016/S0140-6736(06)69666-9.
^ Augustine M, Sharma P, Stephen J, Jayaseelan E. Fixed drug eruption and generalised erythema following etoricoxib. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2006;72:307–9. http://www.ijdvl.com/text.asp?2006/72/4/307/26732 نسخة محفوظة 2020-02-08 على موقع واي باك مشين.
^ Makela، L؛ Lammintausta، K (2008). "Etoricoxib-induced acute generalized exanthematous pustulosis". Acta Derm Venereol. ج. 88: 200–1. DOI:10.2340/00015555-0381.
^ Thirion، L؛ Nikkels، AF؛ Piérard، GE (2008). "Etoricoxib-induced erythema-multiforme-like eruption". Dermatology. ج. 216: 227–8. DOI:10.1159/000112930.
^ Kumar، P (2015). "Etoricoxib-induced pretibial erythema and edema". Indian Dermatol Online J. ج. 6: S47–9. DOI:10.4103/2229-5178.171046. PMC:4738517. PMID:26904451.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
^ The FDA concluded its revision on April 6, 2005: the final document can be found here. The EMA concluded its revision on June 27, 2005: the final document can be found here نسخة محفوظة 6 أبريل 2008 على موقع واي باك مشين. "نسخة مؤرشفة" (PDF). مؤرشف من الأصل في 2012-05-14. اطلع عليه بتاريخ 2016-08-28.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

إيتوريكوكسيب في المشاريع الشقيقة:

صور وملفات صوتية من كومنز.

إخلاء مسؤولية طبية

[Cochrane-1] أ ^ب ^ت Clarke R, Derry S, Moore RA؛ Derry؛ Moore (2014). "Single dose oral etoricoxib for acute postoperative pain in adults". Cochrane Database Syst Rev. ج. 5 ع. 5: CD004309. DOI:10.1002/14651858.CD004309.pub4. PMID:24809657.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[2] Bombardier، Claire؛ Laine، Loren؛ Reicin، Alise؛ Shapiro، Deborah؛ Burgos-Vargas، Ruben؛ Davis، Barry؛ Day، Richard؛ Ferraz، Marcos Bosi؛ Hawkey، Christopher J.؛ Hochberg، Marc C.؛ Kvien، Tore K.؛ Schnitzer، Thomas J. (2000). "Comparison of Upper Gastrointestinal Toxicity of Rofecoxib and Naproxen in Patients with Rheumatoid Arthritis". New England Journal of Medicine. ج. 343 ع. 21: 1520–8, 2 p following 1528. DOI:10.1056/NEJM200011233432103. PMID:11087881.

[3] Cannon، Christopher P؛ Curtis، Sean P؛ Fitzgerald، Garret A؛ Krum، Henry؛ Kaur، Amarjot؛ Bolognese، James A؛ Reicin، Alise S؛ Bombardier، Claire؛ Weinblatt، Michael E؛ Van Der Heijde، Désirée؛ Erdmann، Erland؛ Laine، Loren (2006). "Cardiovascular outcomes with etoricoxib and diclofenac in patients with osteoarthritis and rheumatoid arthritis in the Multinational Etoricoxib and Diclofenac Arthritis Long-term (MEDAL) programme: A randomised comparison". The Lancet. ج. 368 ع. 9549: 1771–1781. DOI:10.1016/S0140-6736(06)69666-9.

[4] Augustine M, Sharma P, Stephen J, Jayaseelan E. Fixed drug eruption and generalised erythema following etoricoxib. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2006;72:307–9. http://www.ijdvl.com/text.asp?2006/72/4/307/26732 نسخة محفوظة 2020-02-08 على موقع واي باك مشين.

[5] Makela، L؛ Lammintausta، K (2008). "Etoricoxib-induced acute generalized exanthematous pustulosis". Acta Derm Venereol. ج. 88: 200–1. DOI:10.2340/00015555-0381.

[6] Thirion، L؛ Nikkels، AF؛ Piérard، GE (2008). "Etoricoxib-induced erythema-multiforme-like eruption". Dermatology. ج. 216: 227–8. DOI:10.1159/000112930.

[7] Kumar، P (2015). "Etoricoxib-induced pretibial erythema and edema". Indian Dermatol Online J. ج. 6: S47–9. DOI:10.4103/2229-5178.171046. PMC:4738517. PMID:26904451.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

[8] The FDA concluded its revision on April 6, 2005: the final document can be found here. The EMA concluded its revision on June 27, 2005: the final document can be found here نسخة محفوظة 6 أبريل 2008 على موقع واي باك مشين. "نسخة مؤرشفة" (PDF). مؤرشف من الأصل في 2012-05-14. اطلع عليه بتاريخ 2016-08-28.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

ع ن ت مضادات الالتهاب اللاستيرويدية (NSAIDs)
بيرازولونات/ بيرازوليدينات	أمينوفينازون أمبيرون آزابروبازون كلوفيزون ديفيناميزول فامبروفازون فيبرازون كيبوزون ميتاميزول موفيبوتازون مورازون نيفينازون أوكسيفينبوتازون فينازون فينيلبيوتازون بروبيفينازون سولفينبيرازون سوكسيبوزون^‡
حمض الساليسيليك	أسبرين^# ألوكسيبرين بينوريليت كارباسالات الكالسيوم ديفلونيزال ديبيروسيتيل إيثينزاميد غواسيتيسال ساليسيلات المغنزيوم ساليسيلات الميثيل سالسالات ساليسن ساليسيلاميد حمض الساليسيليك ساليسيلات الصوديوم
مشتقات حمض الخليك والمواد المرتبطة	أسيكلوفيناك أسيميتاسين ألكلوفيناك أمفيناك بندازاك برومفيناك بوماديزون بوفيكساماك ديكلوفيناك ديفينبيراميد إتودولاك فبلبيناك حمض الفينكلوزيك فينتيازاك إندوميتاسين إندوميتاسين فارنيزيل إيزوكسيباك كيتورولاك لونازولاك أوكساميثاسين حمض البرودوليك بروغلوميتاسين سولينداك تيوبيناك تولميتين زومبيراك^†
أوكسيكامات	أمبيروكسيكام دروكسيكام إيزوكسيكام لورنوكسيكام ميلوكسيكام بيروكسيكام تينوكسيكام
مشتقات حمض البروبيونيك	ألمينوبروفين بنوكسابروفين^† كاربروفين^‡ ديكسيبوبروفين ديكسكيتوبروفين فينبوفين فينوبروفين فلونوكسابروفين فلوربيبروفين إيبوبروفين^# إيبوبروكسام إندوبروفين^† كيتوبروفين لوكسوبروفين ميروبروفين نابروكسين أوكسابروزين بيربروفين سوبروفين تارينفلوربيل تيبوكسالين^‡ حمض التيابروفينيك فيدابروفين^‡ زالتوبروفين مانح أكسيد النتريك المثبط للسيكلوأكسجيناز: نابروكسينود
N-أحماض أريلنترانيليك (فينامات)	آزابروبازون كلونيكسين إيتوفينامات حمض فلوفيناميك فلونيكسين حمض ميكلوفيناميك حمض الميفيناميك مورنيفلومات حمض النفلميك حمض التولفيناميك فلوتيازين
مثبطات كوكس-2	أبريكوكسيب سيليكوكسيب سيميكوكسيب^‡ ديراكوكسيب^‡ إيتوريكوكسيب فايروكوكسيب^‡ لوميراكوكسيب^† مافاكوكسيب^‡ باريكوكسيب روبيناكوكسيب^‡ روفيكوكسيب^† فالديكوكسيب^†
أخرى	أمينو بروبيونيتريل بنزيدامين سلفات الكوندرويتين دياسيرين فلوبروكوازون جلوكوزامين غليكوز أمينوغليكان هايبرفورين نابوميتون نيميسوليد أوكساسيبرول بروكوازون سوبر أكسيد ديسميوتاز تينيداب
العناصر الثخينة تُشير إلى مركباتٍ طورت في البداية لمجموعاتٍ محددة. ^#أدوية منظمة الصحة العالمية ^†أدوية مسحوبة. ^‡أدوية بيطرية.

التصنيفات الطبية	نظام فهرسة المواضيع الطبية (MeSH): D000077613
المعرفات الخارجية	مُختبَر كيمياء علم الأحياء الجزيئي الأوروبي (ChEMBL): CHEMBL416146 الاتحاد الدولي لعلم الأدوية الرئيسة والسريرية(IUPHAR): 2896