ساليسيلات الميثيل

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
ساليسيلات الميثيل
ساليسيلات الميثيل
ساليسيلات الميثيل

الاسم النظامي (IUPAC)

2-هيدروكسي بنزوات الميثيل

أسماء أخرى

Salicylic acid methyl ester; زيت الغلطيرية الكندية (wintergreen); Betula oil; Methyl 2-hydroxybenzoate

المعرفات
رقم CAS 119-36-8?
بوب كيم 4133  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 13848808  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد LAV5U5022Y  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 204-317-7[1]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
كيوتو D01087،  وC12305  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.003.925  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 25440  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 31832[2]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL108545  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 971516  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C8H8O3
الكتلة المولية 152.1494 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون أو أصفر محمر، زيتي القوام، ذو رائحة مميزة.[4]
الكثافة 1.174 غ/سم³
نقطة الانصهار -9 °س، 264 °ك، 16 °ف
نقطة الغليان 220 - 224 °م
الذوبانية في الماء في الماء عند 20 °م:0,07 غ/100 مل[4]
المخاطر
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
نقطة الوميض 101 °م
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ساليسيلات الميثيل (زيت الغلطيرية الكندية) هو منتج طبيعي للعديد من أنواع النباتات. ومن النباتات التي تنتجه نبات الغلطيرية الكندية والذي أعطى المركب اسمه.

الإنتاج التجاري[عدل]

يمكن إنتاج ساليسيلات الميثيل من أسترة حمض الساليسيليك مع الميثانول. يصنع ساليسيلات الميثيل التجاري حاليا، في حين أنه كان يقطر قبلا من غصينات التامور الأسود (Betula lenta) و الغلطيرية (Gaultheria procumbens).

تفاعل تحضير ساليسيلات الميثيل

الاستخدامات[عدل]

جنين الدجاج معالج في أزرق الميثيلين لتوضيح الهيكل العظمي، ثم غسل مرتين أو ثلاث في الإيثانول، وعولج في ساليسيلات الميثيل لجعل النسيج الحيوي المحيط شفافا

يستخدم كمحمر (Rubefacient) في المروخ (Liniment) عالي التسخين، وبكميات صغيرة كمادة منكهة لا تتجاوز 0.04%.[5] ويستخدم ليعطي شذى خاصا لمركبات متنوعة وكعامل حابس للرائحة في بعض مبيدات الآفات الفسفورية العضوية (مبيد آفات). وإذا استخدم بكميات كبيرة فقد يسبب مشاكل معدية وكلوية.

وهو من المركبات العديدة التي تجذب ذكور أنواع متنوعة من (orchid bees) التي تجمع المادة الكيميائية لتصنع الفيرومونات، ولذلك تستخدم هذه المادة كطعم لجذب هذه الحشرات من أجل دراستها.[6]

وتستخدم ساليسيلات الميثيل في إظهار لون النسيج الحيوي في الحيوانات والنباتات، فهي مفيدة في الدراسات المجهرية والكيمياء الهيستولوجية المناعية عندما تحجب الخضب الزائدة البنية أو تحجب الضوء من المرور في النسيج المدروس. يأخذ التظهير بضعة دقائق ولكن يجب أولا تجفيف النسيج باستخدام الكحول.

مع أن المصدر النباتي لساليسيلات الميثيل ليس نعناعا حقيقيا، إلا أنه يستخدم أيضا كنعناع في بعض أنواع العلك والحلويات كبديل عن زيوت النعنع الفلفي (Peppermint) والنعنع الأخضر (Mentha spicata). ويمكن أن يوجد كمنكه في بيرة الجذور (Root beer). كما يستخدم كبديل في مواد التسلية التي تستخدم مبدأ الضيائية الاحتكاكية عندما يمزج مع السكر ويجف حيث يمكنه أن يكون شحنة إلكترونية عندما يؤرض[7][8].

الاستخدامات الطبية وملاحظات السلامة[عدل]

ساليسيلات الميثيل سامة عندما تكون نقية وخصوصا إذا دخلت إلى باطن الجسم. ملعقة شاي صغيرة من ساليسيلات الميثيل تحتوي على 7 غ من الساليسيلات[9]، وهي التي تكافئ أكثر من 23 حبة أسبرين ذات 300 ملغ. أقل جرعة مميتة منشورة هي 101 ملغ/كغ من وزن جسم الإنسان البالغ[10]. وقد ثبت أنه مميت للأطفال بجرعات أقل من 4 مل[5]. ولقد توفيت عداءة (17 سنة) في سباق أكاديمية نوتردام في جزيرة ستاتن الأمريكية في 3 أبريل 2007 بعد أن استخدمت كميات كبيرة من ساليسيلات الميثيل الموجود في منتجات تخفيف ألم العضلات[11].

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : معرف المكون الفريدمعرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=LAV5U5022Y — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : methyl salicylate
  2. ^ مذكور في : مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائيمعرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL108545 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : METHYL SALICYLATE — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  3. ^ أ ب مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4133 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : methyl salicylate — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ أ ب قالب:ICSC
  5. ^ أ ب Wintergreen at Drugs.com
  6. ^ Schiestl, F.P.; Roubik, D.W. (2004). "Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees". Journal of Chemical Ecology. 29: 253–257. doi:10.1023/A:1021932131526. 
  7. ^ E.N. Harvey, "The luminescence of sugar wafers," Science magazine, 14 July 1939: Vol. 90. no. 2324, pp. 35–36.
  8. ^ "Why do Wint-O-Green Life Savers spark in the dark?". HowStuffWorks. 
  9. ^ Salicylate Poisoning - Patient UK
  10. ^ Safety data for methyl salicylate, Physical & Theoretical Chemistry Laboratory, Oxford University
  11. ^ "Muscle-Pain Reliever Is Blamed For Staten Island Runner's Death". نيويورك تايمز. 2007-06-10. اطلع عليه بتاريخ 2007-06-09.