منثول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
منثول
منثول

منثول

الاسم النظامي (IUPAC)

(1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol

أسماء أخرى

3-p-Menthanol,
Hexahydrothymol,
Menthomenthol,
peppermint camphor

المعرفات
رقم CAS 89-78-1
بوب كيم 16666  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1CCC(C(C1)O)C(C)C

الخواص
الصيغة الجزيئية C10H20O
الكتلة المولية 156.27 غ/مول
المظهر بلورات صلبة عديمة اللون أو بيضاء
الكثافة 0.890 غ/سم3
نقطة الانصهار 36–38 °م راسمي
42–45 °م شكل (α)
35-33-31 35-33-31 °م متماكب
نقطة الغليان 212 درجة حرارة مئوية  تعديل قيمة خاصية (P2102) في ويكي بيانات
الذوبانية في الماء منحل بشكل خفيف (متماكب)
المخاطر
نقطة الوميض 93 °م
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

المنثول هو زيت طيار له رائحة عطرية مميزة. مركب عضوي موجود في بعض النباتات العشبية ويستخرج غالبا من النعناع أو عشبة الفليو ، و يعتبر المنثول نوع من الكحول الثانوي المشبع لاحتوائه على رابط الهيدروكسيل OH-

المنثول هو زيت النعناع وهو خلاصة من أجزاء عشبة النعناع الفلفلي، الذي ظل مستخدما كعامل مساعد في الهضم منذ أقدم العصور. وأصبح يستخدم في هذه الأيام كأحد إضافات الطعم للمنتجات الصحية، مثل معاجين الأسنان وغسولات الفم والغرغرة. كما يستخدم «المنثول»، وهو أحد مركبات زيت النعناع، في المستحضرات التي توضع على الجسم لتخفف حالات مثل الاحتقان وآلام العضلات والحروق السطحية. كما يستخدم كمهدئ للسعال ولتخفيف الاحتقان في المجاري الأنفية والرئوية التنفسية وتهويتها.

الخصائص الحيوية[عدل]

من خلال اخذ عينة لبلورة مينثول على درجة حرارة الغرفة لوحظ أن قدرة المينثول على تحريك مستقبلات TRPM8 [الإنجليزية] الحساسة للبرودة في خلايا الجلد [3] مسؤولة عن البرودة التي نشعر بها عند استنشاق المينثول أوأكله أو وضعه على الجلد. هذه الخاصية شبيهة بالفلفل، المسؤول كيميائيا عن الحرارة الناتجة من تناول الفلفل الحار ( بالتالي يحفز مستشعر الحرارة [الإنجليزية] دون حدوث أي تغيير فعلي على درجة الحرارة ) بتم التحكم بالخصائص المسكنة للمينثول عن طريق تحفيز متخصص لل kappa مستقبل أشباه الأفيونيات.[4] يعمل المينثول أيضا على اغلاق قنوات الصوديوم الحساسة للشحنة، ما يقلل من النشاط العصبي الذي قد يحفز العضلات.[5] اظهرت دراسة ان الامتصاص الموضعي لل iboprufen لا يزداد مع المينثول، لكنه يسجل تاثير كامل للمينثول كمسكن للالم نفسه.[6] يستعمل المينثول بشكل واسع في مجال العناية بالاسنان كمضاد موضعي للبكتيريا، فعال ضد مختلف الأنواع من بكتيريا العقديات و الملبنات.[7]

التاريخ[عدل]

هناك أدلة [8] أن المنتول قد عرف في اليابان لأكثرمن 2000 سنة، ولكن في الغرب لم يتم عزلها حتى 1771،قبل هيرونيموسديفيد غوبيوس [الإنجليزية].[9] المواصفات المبكرة تم القيام بها من قبل أوبنهايم، [10] بيكيت، [11] موريا، [12] واتكينسون.وتم تسميتها من قبل F.L. ألفونس أوبنهايم (1833-1877) في عام 1861.

الحالة الرسمية[عدل]

علم السموم[عدل]

تناول المنثول النقي يمكن أن يكون ساما، والجرعة الزائدة يمكن أيضا ان تحدث من خلال الإفراط في استهلاك المنتجات التي تحتوي على المنثول [15] وقد قدرت الجرعة القاتلة عن طريق الفم في المتوسط 192 ملغ / كغ. مصادرأخرى تعطي أرقام أعلى من ذلك بكثير مثل 2900 ملغ / كغ.[16][17]

مراجع[عدل]

  1. أ ب العنوان : l-Menthol — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16666 — تاريخ الاطلاع: 3 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : Unique Ingredient Identifier — مُعرِّف المُكوِّن الفريد (UNII): https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/unii/BZ1R15MTK7 — تاريخ الاطلاع: 14 فبراير 2018
  3. ^ R. Eccles (1994)، "Menthol and Related Cooling Compounds"، J. Pharm. Pharmacol.، 46 (8): 618–630، doi:10.1111/j.2042-7158.1994.tb03871.x، PMID 7529306.
  4. ^ Galeottia, N., Mannellia, L. D. C., Mazzantib, G., Bartolinia, A., Ghelardini, C.؛ Di Cesare Mannelli؛ Mazzanti؛ Bartolini؛ Ghelardini (2002)، "Menthol: a natural analgesic compound"، Neuroscience Letters، 322 (3): 145–148، doi:10.1016/S0304-3940(01)02527-7، PMID 11897159.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  5. ^ G. Haeseler, D. Maue, J. Grosskreutz, J. Bufler, B. Nentwig, S. Piepenbrock, R. Dengler and M. Leuwer. (2002)، "Voltage-dependent block of neuronal and skeletal muscle sodium channels by thymol and menthol"، المجلة الأوروبية للتخدير، 19 (8): 571–579، doi:10.1017/S0265021502000923.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  6. ^ Brain KR, Green DM, Dykes PJ, Marks R, Bola TS؛ Green؛ Dykes؛ Marks؛ Bola (2006)، "The role of menthol in skin penetration from topical formulations of ibuprofen 5% in vivo"، Skin Pharmacol Physiol، 19 (1): 17–21، doi:10.1159/000089139، PMID 16247245.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  7. ^ Freires IA, Denny C, Benso B, de Alencar SM, Rosalen PL (22 أبريل 2015)، "Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review"، Molecules، 20 (4): 7329–7358، doi:10.3390/molecules20047329، PMID 25911964.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: يستخدم وسيط المؤلفون (link)
  8. ^ J. L. Simonsen (1947)، The Terpenes, Volume I (ط. 2nd)، مطبعة جامعة كامبريدج، ص. 230–249.
  9. ^ Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p. 99.
  10. ^ A. Oppenheim (1862)، "On the camphor of peppermint"، J. Chem. Soc.، 15: 24، doi:10.1039/JS8621500024.
  11. ^ G. H. Beckett؛ C. R. Alder Wright (1876)، "Isomeric terpenes and their derivatives. (Part V)"، J. Chem. Soc.، 29: 1، doi:10.1039/JS8762900001.
  12. ^ M. Moriya (1881)، "Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor"، J. Chem. Soc., Trans.، 39: 77، doi:10.1039/CT8813900077.
  13. ^ إدارة السلع العلاجية (1999)، "Approved Terminology for Medicines" (PDF)، مؤرشف من الأصل (PDF) في 22 أبريل 2011، اطلع عليه بتاريخ 29 يونيو 2009.
  14. ^ 日本药局方، "Japanese Pharmacopoeia"، مؤرشف من الأصل في 08 مارس 2019، اطلع عليه بتاريخ 29 يونيو 2009.
  15. أ ب "Menthol overdose: MedlinePlus Medical Encyclopedia"، Nlm.nih.gov، مؤرشف من الأصل في 05 يوليو 2016، اطلع عليه بتاريخ 16 مارس 2014.
  16. ^ "Toxicology Module 1st installed Wednesday Nov 15, 2000"، Goodhealth.freeservers.com، مؤرشف من الأصل في 18 نوفمبر 2017، اطلع عليه بتاريخ 16 مارس 2014.
  17. ^ "Material Safety Data Sheet Menthol, DL MSDS"، ScienceLab، مؤرشف من الأصل في 03 أكتوبر 2018، اطلع عليه بتاريخ 16 مارس 2014.