تستوستيرون

تستوستيرون
	The chemical structure of testosterone.
	A ball-and-stick model of testosterone.
الاسم النظامي (IUPAC)
	(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
أسماء أخرى
	Androst-4-en-17β-ol-3-one
المعرفات
رقم CAS	58-22-0
بوب كيم (PubChem)	6013
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ; Key: MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C19H28O2
كتلة مولية	288.42 غ.مول−1
الكتلة المولية	288.42 g/mol
نقطة الانصهار	155
علم الأدوية
كود ATC	G03BA03
توافر حيوي	فموي: جدا قليل (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل)
طريق التناول	عبر الجلد(هلام، كريم، محلول، لصاقة)، عن طريق الفم (as أنديكونوات التستوستيرون), شدقي، أنفي (هلام)، حقن عضلي (على شكل إسترات)، حبيبة جلدية
الاستقلاب	الكبد (بصورة رئيسية اختزال واقتران)
Elimination; half-life	2–4 ساعات
ربط بروتيني	97.0–99.5٪ (إلى SHBG بالإلبومين)
إخراج	في البول (90٪)، في البراز (6٪)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

تستوستيرون
	تستوستيرون
يعالج	مرض صفني، ومتلازمة كلاينفيلتر، وقصور الغدد التناسلية، وقصور الغدد التناسلية
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل	X (USA)، تأثير مسخي
طرق إعطاء الدواء	حقن عضلي، كريم أو هلام أو لصقات جلدية أو عرس تحت الجلد
بيانات دوائية
توافر حيوي	منخفض (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل)
استقلاب (أيض) الدواء	كبد، خصية وبروستات
عمر النصف الحيوي	2-4 ساعات
إخراج (فسلجة)	بول (90٪)، براز (6٪)
معرّفات
CAS	58-22-0 ; 57-85-2 (إستر بروبيونات)
ك ع ت	G03G03BA03 BA03
بوب كيم	CID 6013
ECHA InfoCard ID	100.000.336
درغ بنك	00624
كيم سبايدر	5791
المكون الفريد	3XMK78S47O
كيوتو	D00075، وC00535
ChEMBL	CHEMBL386630
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C19H28O2
الكتلة الجزيئية	288.42
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط
	المعرف الكيميائي الدولي
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار	155–156 °C (311–313 °F)
دوران محدد ‏	+110,2°
حرارة الاحتراق	−11080 kJ/mol
	تعديل مصدري - تعديل

التستوستيرون^[3] (باللاتينية: Testosterone) هو الهرمون الجنسي الرئيسي لدى الذكور وستيرويد ابتنائي.^[4] يلعب التستوستيرون لدى ذكور البشر دورا مفتاحيا في نمو الأنسجة التناسلية الذكرية مثل الخصيتان والبروستات، وكذلك تعزيز الخصائص الجنسية الثانوية مثل زيادة كتلة العضلات والعظام، ونمو شعر الجسم.^[5] فضلا عن ذلك، للتستوستيرون دور في الصحة والعافية،^[6] ويمنع هشاشة العظام.^[7] يمكن أن تؤدي المستويات غير الكافية من التستوستيرون لدى الرجال إلى اضطرابات تشمل الوهن وفقدان العظم.

التستوستيرون ستيرويد من قسم الأندروستان ويحتوي على مجموعة كيتون وهيدروكسيل في الموضعين ثلاثة وسبعة عشر على التوالي. يُخلَّق طبيعيا في عدة مراحل من الكولسترول ويُحول في الكبد إلى مستقلبات غير نشطة.^[8] يمارس تأثيره عبر الارتباط بمستقبل أندروجين وتنشيطه.^[8] لدى البشر ومعظم الفقاريات الأخرى، يُفرز التستوستيرون أساسا بواسطة الخصيتين لدى الذكور، وبقدر أقل بواسطة المبيضين لدى الإناث. في المتوسط، مستويات التستوستيرون لدى الذكور البالغين أكبر بحوالي سبع إلى ثماني مرات منها لدى الإناث البالغات.^[9] لكون أيض التستوستيرون أكثر حدوثا ووضوحا لدى الذكور، فإن الإنتاج اليومي أكبر بحوالي 20 مرة لدى الذكور.^[10]^[11] الإناث أكثر حساسية للهرمون كذلك.^[12]

زيادة على دوره كهرمون طبيعي، يُستخدم التستوستيرون كدواء في علاج مستويات التستوستيرون المنخفضة لدى الرجال، العلاج الهرموني للتحول الجنسي للرجال المتحولين جنسيا، وسرطان الثدي لدى النساء.^[13] بما أن مستويات التستوستيرون تنخفض مع تقدم الرجال في السن، يُستخدم التستوستيرون أحيانا لدى الرجال الكبار لتحييد ومقاومة تأثيرات هذا العوز. يُستخدم التستوستيرون كذلك بشكل غير قانوني لتحسين الأداء الجسدي، كمثال لدى الرياضيين.^[14]

التأثير الجسمي[عدل]

يساهم التستوستيرون في مرحلة البلوغ في تطور الخصائص الذكورية الثانوية ومنها: تضخم القضيب وكيس الصفن وخشونة الصوت وتوزيع الشعر في جميع أنحاء الجسم ونمو الشارب واللحية وشعر العانة وبروز تفاحة آدم وتمدد العظام واستطالتها.

Human تخليق الستيرويد، التستوستيرون يظهر في الأسفل.

آلية العمل[عدل]

هو عامل مؤثر في تطور ونمو الأعضاء التناسلية وتحولها إلى الذكورة بحيث يساهم في نمو القضيب وكيس الصفن والبروستاتا والحوصلة المنوية وقناة مجرى البول الأمامية ويساهم أيضا في نزول الخصية من جدار البطن الخلفى حيث تنمو إلى كيس الصفن حيث تبقى وذلك في حوالي الشهر السابع من الحمل.

الاستعمال العلاجي[عدل]

يستخدم التستوستيرون (بشكل حقن أو أقراص) من قبل رياضيي كمال الأجسام لزيادة حجم العضلات والمساعدة في بنائها بصورة أسرع.

انظر أيضا[عدل]

مراجع[عدل]

^ testosterone (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ Melmed، Shlomo؛ Polonsky، Kenneth S.؛ Larsen، P. Reed؛ Kronenberg، Henry M. (30 نوفمبر 2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. ص. 711–. ISBN:978-0-323-29738-7. مؤرشف من الأصل في 2020-02-14. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
^ كمال الدين الحناوي (1987)، معجم مصطلحات علم الأحياء: نبات حيوان تصنيف وراثة (بالعربية والإنجليزية)، مراجعة: هشام كمال الدين الحناوي، القاهرة: المكتبة الأكاديمية، ص. 512، OCLC:1158873751، QID:Q118929929
^ "Understanding the risks of performance-enhancing drugs". Mayo Clinic (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-04-21. Retrieved 2019-12-30.
^ Mooradian AD، Morley JE، Korenman SG (فبراير 1987). "Biological actions of androgens". Endocrine Reviews. ج. 8 ع. 1: 1–28. DOI:10.1210/edrv-8-1-1. PMID:3549275.
^ Bassil N، Alkaade S، Morley JE (يونيو 2009). "The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review". Therapeutics and Clinical Risk Management. ج. 5 ع. 3: 427–48. DOI:10.2147/tcrm.s3025. PMC:2701485. PMID:19707253.
^ Tuck SP، Francis RM (2009). "Testosterone, bone and osteoporosis". Advances in the Management of Testosterone Deficiency. Frontiers of Hormone Research. ج. 37. ص. 123–32. DOI:10.1159/000176049. ISBN:978-3-8055-8622-1. PMID:19011293.
^ ^أ ^ب Luetjens، C. Marc؛ Weinbauer، Gerhard F. (2012). "Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions". في Nieschlag، Eberhard؛ Behre، Hermann M.؛ Nieschlag، Susan (المحررون). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution (ط. 4th). Cambridge: Cambridge University Press. ص. 15–32. ISBN:978-1-107-01290-5. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
^ Torjesen PA، Sandnes L (مارس 2004). "Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA". Clinical Chemistry. ج. 50 ع. 3: 678, author reply 678–9. DOI:10.1373/clinchem.2003.027565. PMID:14981046.
^ Southren AL، Gordon GG، Tochimoto S، Pinzon G، Lane DR، Stypulkowski W (مايو 1967). "Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. ج. 27 ع. 5: 686–94. DOI:10.1210/jcem-27-5-686. PMID:6025472. مؤرشف من الأصل في 2022-07-27.
^ Southren AL، Tochimoto S، Carmody NC، Isurugi K (نوفمبر 1965). "Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. ج. 25 ع. 11: 1441–50. DOI:10.1210/jcem-25-11-1441. PMID:5843701. مؤرشف من الأصل في 2022-07-27.
^ Dabbs M، Dabbs JM (2000). Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. ISBN:978-0-07-135739-5. مؤرشف من الأصل في 2021-03-08.
^ "Testosterone". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 4 ديسمبر 2015. مؤرشف من الأصل في 2019-05-21. اطلع عليه بتاريخ 2016-09-03.
^ Institute of Medicine (US) Committee on Assessing the Need for Clinical Trials of Testosterone Replacement Therapy; Liverman, Catharyn T.; Blazer, Dan G. (2004). "Introduction". Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (Report) (بالإنجليزية). National Academies Press (US). {{استشهاد بتقرير}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (help)

وصلات خارجية[عدل]

في كومنز صور وملفات عن: تستوستيرون

إخلاء مسؤولية طبية

[wikidata-4703ce5a72a7101931f9ab76cc34f5161b8a279d-1] testosterone (بالإنجليزية), QID:Q278487

[MelmedPolonsky2015-2] Melmed، Shlomo؛ Polonsky، Kenneth S.؛ Larsen، P. Reed؛ Kronenberg، Henry M. (30 نوفمبر 2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. ص. 711–. ISBN:978-0-323-29738-7. مؤرشف من الأصل في 2020-02-14. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)

[3] كمال الدين الحناوي (1987)، معجم مصطلحات علم الأحياء: نبات حيوان تصنيف وراثة (بالعربية والإنجليزية)، مراجعة: هشام كمال الدين الحناوي، القاهرة: المكتبة الأكاديمية، ص. 512، OCLC:1158873751، QID:Q118929929

[4] "Understanding the risks of performance-enhancing drugs". Mayo Clinic (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-04-21. Retrieved 2019-12-30.

[Mooradian_1987-5] Mooradian AD، Morley JE، Korenman SG (فبراير 1987). "Biological actions of androgens". Endocrine Reviews. ج. 8 ع. 1: 1–28. DOI:10.1210/edrv-8-1-1. PMID:3549275.

[pmid19707253-6] Bassil N، Alkaade S، Morley JE (يونيو 2009). "The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review". Therapeutics and Clinical Risk Management. ج. 5 ع. 3: 427–48. DOI:10.2147/tcrm.s3025. PMC:2701485. PMID:19707253.

[pmid19011293-7] Tuck SP، Francis RM (2009). "Testosterone, bone and osteoporosis". Advances in the Management of Testosterone Deficiency. Frontiers of Hormone Research. ج. 37. ص. 123–32. DOI:10.1159/000176049. ISBN:978-3-8055-8622-1. PMID:19011293.

[Luetjens_2012-8] أ ^ب Luetjens، C. Marc؛ Weinbauer، Gerhard F. (2012). "Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions". في Nieschlag، Eberhard؛ Behre، Hermann M.؛ Nieschlag، Susan (المحررون). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution (ط. 4th). Cambridge: Cambridge University Press. ص. 15–32. ISBN:978-1-107-01290-5. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)

[pmid14981046-9] Torjesen PA، Sandnes L (مارس 2004). "Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA". Clinical Chemistry. ج. 50 ع. 3: 678, author reply 678–9. DOI:10.1373/clinchem.2003.027565. PMID:14981046.

[pmid6025472-10] Southren AL، Gordon GG، Tochimoto S، Pinzon G، Lane DR، Stypulkowski W (مايو 1967). "Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. ج. 27 ع. 5: 686–94. DOI:10.1210/jcem-27-5-686. PMID:6025472. مؤرشف من الأصل في 2022-07-27.

[pmid5843701-11] Southren AL، Tochimoto S، Carmody NC، Isurugi K (نوفمبر 1965). "Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. ج. 25 ع. 11: 1441–50. DOI:10.1210/jcem-25-11-1441. PMID:5843701. مؤرشف من الأصل في 2022-07-27.

[isbn0-07-135739-4-12] Dabbs M، Dabbs JM (2000). Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. ISBN:978-0-07-135739-5. مؤرشف من الأصل في 2021-03-08.

[AHFS2016-13] "Testosterone". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 4 ديسمبر 2015. مؤرشف من الأصل في 2019-05-21. اطلع عليه بتاريخ 2016-09-03.

[14] Institute of Medicine (US) Committee on Assessing the Need for Clinical Trials of Testosterone Replacement Therapy; Liverman, Catharyn T.; Blazer, Dan G. (2004). "Introduction". Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (Report) (بالإنجليزية). National Academies Press (US). {{استشهاد بتقرير}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (help)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]