فينازوسين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
فينازوسين
فينازوسين

الاسم النظامي
(2R,6R,11R)-6,11-Dimethyl-3-(2-phenylethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol
اعتبارات علاجية
الوضع القانوني Prohibited (S9) (أستراليا) Class A (المملكة المتحدة) Schedule II (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء Oral
معرفات
CAS 127-35-5 N
ك ع ت N02N02AD02 AD02
بوب كيم CID 14707
ECHA InfoCard ID 100.004.397  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 391631 N
المكون الفريد J0ND6N0AQC Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL46399 Yes Check Circle.svg
ترادف Fenazocina, Phenazocinum, DEA No. 9715
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C22H27NO 
الكتلة الجزيئية 321.45588 g/mol

فينازوسين Phenazocine (الأسماء التجارية gi Prinadol، Narphen) .[1] هو مسكن أفيوني يماثل البنتازوسين. وتشمل آثار فينازوسين التسكين والنشوة، ويمكن أن تشمل أيضا انزعاج و هلوسة بجرعات عالية، على الأرجح بسبب التاثير على κ مستقبلات كابا الأفيونية و مستقبلات σ.[2]

التاريخ[عدل]

تم اختراعه في 1950، [3][4] وطور مع العديد من أفيونات البنززمورفات (مثل بنتازوسين، ديزوسين، سيكلازوسين) أثناء البحث عن المسكنات القوية التي لا تسبب الإدمان.

استعمل بشكل واسع، وكان يعطى كأقراص تحت اللسان 5ملغ على شكل ملح هيدروبروميد، لكن توقف استعماله في المملكة المتحدة في 2001. [5]

الاسم العلمي وفقاً لـIUPAC[عدل]

(2R,6R,11R)- 6,11-dimethyl- 3-(2-phenylethyl)- 1,2,3,4,5,6-hexahydro- 2,6-methano- 3-benzazocin- 8-ol

  • الصيغة الكيميائية : C22H27NO

كما يلي: C 82.20%, H 8.47%, N 4.36%, O 4.98%

  • الكتلة المولية : 321.45588 غ/مول

المشتقات[عدل]

(±)-نموذج[عدل]

  1. الوصف:تشكل عصيات مع الميثانول
  2. درجة الانصهار: 181-182°

(-)-نموذج[عدل]

  1. الوصف: تشكل إبر مع الميثانول
  2. درجة الانصهار:159-159.5°
  3. [a]D20 -122° (c = 0.74 in 95% ethanol)

(±)-هيدروبروميد[عدل]

  1. الوصف: تشكل عصيات مع الأسيتون أو مع الإيثر + abs alc.
  2. درجة الانصهار: 166-170°
  3. الصيغة الكيميائية:C22H27NO.HBr، كما يلي: C 65.67%, H 7.01%, N 3.48%, O 3.98%, Br 19.86%
  4. أسماء تجارية: Narphen (Smith & Nephew); Prinadol (SK & F); Xenagol (Desbergers)
  5. الوزن الجزيئي: 402.37.
  6. الجرعة المميتة لنصف حيوانات التجربة: LD50 s.c. in mice: 332 mg/kg (May, Eddy)

(-)-هيدروبروميد[عدل]

  1. الوصف: بلورات.
  2. درجة الانصهار: 284-287°
  3. الجرعة المميتة لنصف حيوانات التجربة: LD50 s.c. in mice: 147 mg/kg (May, Eddy)
  4. [a]D20 -84.1° (c = 1.12 in 95% ethanol)

التأثيرات[عدل]

تحدث غالباً نتيجة التأثير على المستقبلات الأفيونية كابا وسيغما.

  • تسكين.
  • نشوة.
  • قلق وهلوسة في الجرعات المرتفعة.

هو مسكن أقوى واقل آثار جانبية من بنتازوسين، قد يكون ذلك لأنه يفضل الارتباط بمستقبلات ميو μ وكابا κ. وهو أكثر فعالية منه ومن باقي مركبات البنزمورفان، وذلك بسبب استبدال ن-فنثيل الذي يعزز نشاط مستقبلات ميو في أغلب أصناف المسكنات الأفيونية.

وهو أقوى 4 مرات كمسكن من المورفين، ولا يسبب تشنج العضلة العاصرة، مما يجعله أفضل في علاج الآلام البنكرياسية أو الصفراوية.

المصادر[عدل]

  1. ^ Harris LS, Pierson AK (February 1964). "Some Narcotic Antagonists in the Benzomorphan Series". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 143: 141–8. PMID 14163985. 
  2. ^ Feinberg AP, Creese I, Snyder SH (November 1976). "The opiate receptor: a model explaining structure-activity relationships of opiate agonists and antagonists". Proceedings of the National Academy of Sciences USA. 73 (11): 4215–9. PMC 431391Freely accessible. PMID 186791. doi:10.1073/pnas.73.11.4215. 
  3. ^ Clarke EG (August 8, 1959). "Identification of Phenazocine, a Potent New Analgesic". Nature. 184 (Suppl 7): 451–451. PMID 13810504. doi:10.1038/184451a0. 
  4. ^ Eckenhoff JE (May–June 1959). "Phenazocine, a new benzomorphan narcotic analgesic". Anesthesiology. 20 (3): 355–8. PMID 13650222. doi:10.1097/00000542-195905000-00016. 
  5. ^ "Monthly Release Terming and Coding Newsletter" (PDF). NHS Information Authority. February 2001. اطلع عليه بتاريخ 2008-01-11.