ثوجون

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ثوجون
ثوجون
(+)-β-Thujone
ثوجون
(−)-α-Thujone

الاسم النظامي (IUPAC)

α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one

أسماء أخرى

Thujone
Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, [1S-(1α,4α,5α)]-
α-Thujone
Thujone, cis
3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(-)-
Thujon
3-Thujanone, (-)-
l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, (1S,4R,5R)-
3-Thujone; cis-Thujone
(Z)-Thujone
(-)-Thujone; Bicyclo(3.1.0)hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,4R,5R)-
NSC 93742
1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one

المعرفات
رقم CAS 76231-76-0 (α,β-thujone)
546-80-5  (α-thujone)
471-15-8  (β-thujone)
بوب كيم (PubChem) 261491

الخواص
صيغة جزيئية C10H16O
الكتلة المولية 152.24 غ/مول
المظهر سائل
الكثافة 0.92 غ/سم3 (β-thujone)
نقطة غليان 200–202 °س (α-thujone)
الذوبانية في ماء ضعيفة جداً في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثوجون هو مركب عضوي ينتمي إلى الكيتونات وإلى مركبات أحادي التربين له الصيغة الكيميائية C10H16O، ويكون على شكل سائل له رائحة المنثول.

الوفرة الطبيعية[عدل]

يوجد هناك مقابلان عير ضوئيان للمركب متوفران طبيعياً وهما (−)-α-ثوجون و (+)-β-ثوجون.[2][3] والمركب موجود طبيعياً في العديد من النباتات مثل العفص، (ومنه اشتق الاسم، إذ أن الاسم العلمي للعفص هو Thuja)؛ وكذلك في شجر العرعر ونبات المردقوش الشائع والمريمية وفي حشيشة الدود وفي الشيح، وخاصة شيح ابن سينا.

كما يوجد آثار من المركب في المشروب الروحي أفسنتين.

الخواص[عدل]

يوجد أربعة مصاوغات مرآتية للمركب وهي:

علم الأدوية[عدل]

يعد مركب ثوجون من مستقبلات GABA؛[4] وكان يظن في الماضي أن له أثراً شبيهاً بأثر رباعي هيدرو كانابينول (THC) على مستقبلات الكانابينويد؛[5] إلا أنه تبين أن ذلك كان خاطئاً.[6]

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/261491 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : alpha-Thujone — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Perry NB، Anderson RE، Brennan NJ، Douglas MH، Heaney AJ، McGimpsey JA، Smallfield BM (1999). "Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (5): 2048–2054. PMID 10552494. doi:10.1021/jf981170m. 
  3. ^ Oppolzer W، Pimm A، Stammen B، Hume WE (1997). "Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone". Helvetica Chimica Acta. 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302. 
  4. ^ Olsen RW (April 2000). "Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (9): 4417–8. PMC 34311Freely accessible. PMID 10781032. doi:10.1073/pnas.97.9.4417. 
  5. ^ Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
  6. ^ Meschler JP، Howlett AC (March 1999). "Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses". Pharmacol. Biochem. Behav. 62 (3): 473–80. PMID 10080239. doi:10.1016/S0091-3057(98)00195-6. 

Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.