حمض الفوماريك

حمض الفوماريك
	حمض الفوماريك
	حمض الفوماريك
الاسم النظامي (IUPAC)
	(E)-Butenedioic acid
أسماء أخرى
	trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; 2-Butenedioic acid; trans-butenedioic acid; Allomaleic acid; Boletic acid; Donitic acid; Lichenic acid
المعرفات
رقم CAS	110-17-8
بوب كيم	444972، و21883788
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(=C/C(=O)O)\C(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ ; Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H4O4
الكتلة المولية	116.07 g/mol
المظهر	White solid
الكثافة	1.635 g/cm³, solid
نقطة الانصهار	287 °C
الذوبانية في الماء	0.63 g/100 mL
حموضة (pKa)	pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
المخاطر
ترميز المخاطر	Irritant (Xi)
توصيف المخاطر	R36
تحذيرات وقائية	S2 S26
NFPA 704	1 2 0
مركبات متعلقة
حمض كربوكسيليs ذات علاقة	حمض الماليك; حمض السكسينيك; crotonic acid
مركبات ذات علاقة	fumaryl chloride; fumaronitrile; dimethyl fumarate; فومارات الحديد الثنائي
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حامض الفوماريك ^[1]Fumaric acid أو مصاوغ-حمض بوتنديوتيك هو مركب كيميائي, صيغته HO₂CCH=CHCO₂H. يعد هذا المركب البلوري الأبيض أحد المصاوغين للحمض ثنائي الكربوكسيل غير المشبع, الآخر هو حمض الماليك. يتواجد حمض الفوماريك الأبيض الصلب على نطاق واسع في الطبيعة. له طعم شبيه بالفاكهة وقد استخدم كمضافات غذائية، رقمها E هو E297.^[2] تُعرف الأملاح والإسترات بالفومارات. يمكن أن تشير "فومارات" Fumarate أيضًا إلى أيون C₄H₂O₄2− (في المحلول). حمض الفوماريك هو الايزومر العابر لحمض البوتينديويك ، بينما حمض الماليك هو متصاوغ cis isomer له.

التسمية العامة

Fumaric acid

الأسماء المرادفة

حمض الوماليك

حمض ترانس-بوتينديوك

Allomaleic acid : allomaneic acid : boletic acid : trans-butensediotic acid : E297 : 1,2- ethenedicarboxylic acid : lichenic acid.3

التسمية الكيميائية

(E-2- butenediotic acid (110-17-8.

الكتلة المولية

116.07 غ\مول

الكثافة

1.635 غ\سم3

الانحلال بالماء

0.63 غ\ 100مل

الحموضة

pka1 = 3.03, pka2 = 4.44

الكيمياء

تم تحضير حمض الفوماريك بدايةً من حمض السكسينيك.^[3] يتضمن التركيب التقليدي أكسدة الفرفورال (من نبات الذرة المعالج) باستخدام الكلورات بوجود حفّاز مرتكز على الفاناديوم.^[4] حالياً, يرتكز التخليق الصناعي لحمض الفوماريك غالباً على المصاوغة التحفيزية لحمض المالئيك في المحاليل المائية بدرجة pH منخفضة. حمض المالئيك متيسر بكميات كبيرة كناتج لحلمهة بلا ماء المالئيك, الذي ينتج عن الأكسدة التحفيزية للبنزن أو البوتان. يمكن توقع الخواص الكيميائية لحمض الفوماريك من المجموعات الوظيفية المكونة له. يشكل هذا الحمض الضعيف إستر ثنائي, حيث يخضع لإضافات على الرابطة المضاعفة, و هو ثنائي إنوفيل ممتاز. لا يحترق حمض الفوماريك في المسعر, تحت الشروط التي يحترق بها حمض المالئيك بلطف. من أجل التجارب المصممة لقياس الفرق في الطاقة بين المصاوغين المفروق و المقرون, يمكن طحن كمية مقاسة من الكربون مع المركب الخاضع للتجربة و يتم حساب إنتالبية الاحتراق بواسطة الفرق.

بيولوجيا

يوجد حمض الفوماريك في نبات نقلة الملك (Fumitroy), و فطر البوليطس, و الأشنة, و الطحلب الأيسلندي. الفومارات مركب وسيط في حلقة حمض السيتريك, التي تستخدمها الخلايا لإنتاج الطاقة بشكل ثلاثي فوسفات الأدينوسين (ATP) من الطعام. يتشكل من أكسدة السكسينات بواسطة أنزيم سكسينات ديهيدروجيناز. و من ثم تتحول الفومارات بواسطة أنزيم الفوماراز إلى مالات. ينتج الجلد البشري حمض الفوماريك بشكل طبيعي عند تعرضه لضوء الشمس. الفومارات أيضاً ناتج لحلقة اليوريا.

الاستعمالات

في الطعام

مادة مضافة للطعام, حيث يستخدم كمنظم حموضة منذ عام 1946 و يرمز له بالرمز E297. و تستخدم بشكل عام في المشروبات و مساحيق التخمر من أجل المتطلبات الموضوعة للنقاوة. و يستخدم, بشكل مشابه لحمض المالئيك, كبديل عن حمض الطرطير و أحياناً عوضاً عن حمض السيتريك, بمعدل 1.36 غرام من حمض السيتريك لكل 0.91 غرام من حمض الفوماريك لإضافة طعم الحموضة. و يستخدم أيضاً لإحداث التندف في طهي مزيج حلوى البودينج. تم ترخيص استعماله كمادة مضافة للطعام في الإتحاد الأوروبي,^[5] و الولايات المتحدة ^[6] و أستراليا و نيوزيلندا^[7] (حيث تم تسجيله برقمه الدولي 297). يضاف إلى الأطعمة بتراكيز تصل إلى 3600 جزء من مليون (ppm).

في الصيدلة

عامل رافع للحموضة و محمض acidulant
مضاد أكسدة
عامل منكه
يستعمل في علاج الصداف
يستخدم في المضغوطات الفوارة
للأشكال السائلة: منكه و محمض
عامل استحلابي و ذلك بالمشاركة مع مضادات الأكسدة الأخرى.

في الطب

عند مرضى التصلب المتعدد الناكس, أنقص ثنائي ميثيل الفومارات (BG-12, بيولوجي المنشأ) بشكل واضح الانتكاس و ترقي العجز في التجربة بطورها الثالث. يفعل سبيل العامل النووي-2 (Nrf2) للاستجابة المضاد للأكسدة, و هو سبيل المقاومة الخلوية الأولية ضد التأثيرات السامة للخلايا للكرب المؤكسد.^[8]

استعمالات أخرى

يستخدم حمض الفوماريك في صناعة راتينات البولي إستر و الأغوال متعددة الهيدروكسيل و كمرسخ لون في الأصبغة.

التأثيرات الجانبية

قصور كلوي حاد و بما أنه أحد المكونات الطبيعية التي تدخل في تركيب الأنسجة في جسم الأنسان و نظراً لقدرة الجسم على استقلابه إلى مستقلبات غير سامة يتم طرحها عن طريق الكلية فقد بينت منظمة الصحة العالمية أنه لا توجد ضرورة في وضع المقدار المسموح بتناوله يوميا من حمض الفوماريك أو أملاحه.

الجرعة المميتة لنصف حيوانات التجربة

LD50 (mouse,IP) = 0.1 g\kg LD50 (rat, oral) = 10.7 g\kg

المأمونية

يتحول حمض الفوماريك إلى بلا ماء المالئيك, بعد الاحتراق الجزئي. عملياً ليس له تأثير سمي لكن بالجرعات العالية ربما يكون له تأثير كلوي سمي بعد الاستخدام المطول.^[9] له تأثيرات مخرشة للجلد و العينين و الجهاز التنفسي, لذا يجب على العاملين بهذه المادة في وحدات الإنتاج داخل المصانع ارتداء القفازات و الواقيات العينية و أن تكون هذه الوحدات مهواة بشكل جيد.

التنافرات

يخضع حمض الفوماريك للتفاعلات النموذجية للحموض العضوية.

خريطة السبيل المتفاعل

قالب:TCACycle WP78

انظر أيضاً

روابط خارجية

المراجع

^ النباتات الطبية والعطرية والسامة في الوطن العربي (بالعربية والإنجليزية واللاتينية)، الخرطوم: المنظمة العربية للتنمية الزراعية، 1988، ص. 41، OCLC:4771219150، QID:Q126198450
^ Lohbeck، Kurt؛ Haferkorn، Herbert؛ Fuhrmann، Werner؛ Fedtke، Norbert (2000). "Maleic and Fumaric Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a16_053. ISBN:3527306730.
^ Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. دُوِي:10.1002/jlac.18922680108
^ Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version نسخة محفوظة 10 يوليو 2012 على موقع واي باك مشين. ^{[وصلة مكسورة]}
^ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". مؤرشف من الأصل في 2012-02-07. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-27.
^ US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part II". مؤرشف من الأصل في 2012-11-19. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-27.
^ Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". مؤرشف من الأصل في 2015-06-28. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-27.
^ Gold R., Kappos L., Arnold D.L.؛ وآخرون (20 سبتمبر 2012). "Placebo-Controlled Phase 3 Study of Oral BG-12 for Relapsing Multiple Sclerosis". N Engl J Med. ج. 367: 1098–1107. DOI:10.1056/NEJMoa1114287. مؤرشف من الأصل في 2018-01-10. {{استشهاد بدورية محكمة}}: Explicit use of et al. in: |مؤلف= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ European Commission: "European Commission Report of the Scientific Committee on Animal Nutrition on the Safety of Fumaric Acid" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2015-11-23. اطلع عليه بتاريخ 2014-03-07.

[1] النباتات الطبية والعطرية والسامة في الوطن العربي (بالعربية والإنجليزية واللاتينية)، الخرطوم: المنظمة العربية للتنمية الزراعية، 1988، ص. 41، OCLC:4771219150، QID:Q126198450

[Ullmann-2] Lohbeck، Kurt؛ Haferkorn، Herbert؛ Fuhrmann، Werner؛ Fedtke، Norbert (2000). "Maleic and Fumaric Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a16_053. ISBN:3527306730.

[3] Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. دُوِي:10.1002/jlac.18922680108

[4] Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version نسخة محفوظة 10 يوليو 2012 على موقع واي باك مشين. ^{[وصلة مكسورة]}

[5] UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". مؤرشف من الأصل في 2012-02-07. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-27.

[6] US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part II". مؤرشف من الأصل في 2012-11-19. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-27.

[7] Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". مؤرشف من الأصل في 2015-06-28. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-27.

[Gold-8] Gold R., Kappos L., Arnold D.L.؛ وآخرون (20 سبتمبر 2012). "Placebo-Controlled Phase 3 Study of Oral BG-12 for Relapsing Multiple Sclerosis". N Engl J Med. ج. 367: 1098–1107. DOI:10.1056/NEJMoa1114287. مؤرشف من الأصل في 2018-01-10. {{استشهاد بدورية محكمة}}: Explicit use of et al. in: |مؤلف= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[9] European Commission: "European Commission Report of the Scientific Committee on Animal Nutrition on the Safety of Fumaric Acid" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2015-11-23. اطلع عليه بتاريخ 2014-03-07.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

وصلة مكسورة

ع ن ت أحماض ثنائية الكربوكسيل
مشبعة وخطية	حمض الأكساليك حمض المالونيك حمض السكسينيك حمض الغلوتاريك حمض الأديبيك حمض البيميليك حمض السوبريك حمض الأزيلايك حمض السيباسيك حمض الدوديكانديويك
مشبعة ومستبدلة	حمض الماليك حمض الأسبارتيك حمض الغلوتاميك حمض الطرطرونيك حمض الطرطريك حمض ثنائي أمينو البيميليك حمض السكريك حمض الميزوكساليك حمض أكسالوأسيتيك حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك
غير مشبعة	حمض المالييك حمض الفوماريك حمض الغلوتاكونيك حمض الموكونيك حمض السيتراكونيك حمض الميساكونيك حمض الإيتاكونيك
عطرية	حمض الفثاليك حمض الإيزوفثاليك حمض التيريفثاليك