أسباراجين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
L-Asparagine
{{{Alt}}}
{{{Alt}}}
المعرفات
رقم CAS 70-47-3 Yes Check Circle.svg
بوبكيم (PubChem) 236
كيم سبايدر (ChemSpider) 6031 Yes Check Circle.svg
UNII 7NG0A2TUHQ Yes Check Circle.svg
رقم المفوضية الأوربية 200-735-9
بنك العقاقير (DrugBank) DB03943
موسوعة كيوتو للجينات والمجينات C00152
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:17196
مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (ChEMBL) CHEMBL58832 Yes Check Circle.svg
Jmol-3D images Image 1
Image 2
الخصائص
صيغة كيميائية C4H8N2O3
كتلة مولية 132.12 غ.مول−1
المظهر white crystals
الكثافة 1.543 g/cm3
نقطة الانصهار

234 °س، 507 °ك، 453 °ف

نقطة الغليان

438 °س، 711 °ك، 820 °ف

الذوبانية في الماء 2.94 g/100 mL
الذوبانية soluble in acid, alkali
negligible in methanol, ethanol, ether, benzene
log P -3.82
حموضة (pKa) 2.02 (carboxyl), 8.80 (amino)[1]
البنية
البنية البلورية orthorhomic
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 -789.4 kJ/mol
المخاطر
صحيفة بيانات سلامة المادة Sigma-Alrich
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
1
0
 
نقطة الوميض 219 °C (426 °F)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أسباراجين (يختصر ب Asn أو N ) هو حمض ألفا-أميني قطبي متعادل و محب للماء،و هو حمض أميني غير أساسي أي أن الجسم البشري قادر على تركيبه و رمزه الوراثي هو AAU و AAC.[2]

حمض الاسباراجين هو واحد من العشرين حمض أميني الاكثر تواجدا في الطبيعة، في البروتينات يساهم الأسباراجين في تكوين الراوابط الهيدروجينية عبر مجموعته الأمينية·

يؤدي التفاعل بين الأسباراجين و السكريات المختزلة او مع الكربونيلات المتفاعلة إلى تكوين الأكريلاميد في الأطعمة إذا تم تسخينه إلى درجة كافية، هذا المركب يتكون في الأطعمة المعجونة مثل البطاطس المقلية، رقائق البطاطس، والخبز المحمص.

تاريخ[عدل]

تم عزل الأسبارجين لأول مرة سنة 1806 بشكل بلوري بواسطة الكيميائين الفرنسين لوي نيكولا فوكلان و Pierre Jean Robiquet بالإضافة إلى مساعدهما الياباني [3]،[4]من عصير الهليون اللذي يوجد فيه بكثرة- سبب تسمية الأسباراجين بهدا الإسم هو نسبة إلى أسباراجيس Asparagus اي الهليون- وكان هو أول حمض أميني تم عزله·

سنوات قليلة بعد ذلك، سنة 1809، قام Pierre Jean Robiquet مجددا بتحديد مادة ذات خصائص مشابهة لتلك الخاصة بالأسباراجين، هذه المرة في جدور نبات عرقسوس، إلى أن قام Plisson ،سنة 1828 ،بتأكيد ان تلك المادة هي الاسبارجين نفسه·

مصادر الأسبارجين[عدل]

المصادر الغذائية[عدل]

الهليون من أغنى المصادر النباتية بالأسباراجين

الأسباراجين هو حمض أميني غير أساسي أي يمكن تركيبه داخل الجسم البشري بواسطة عمليات الإستقلاب البيولوجية و هو بذلك غير أساسي في النضام الغدائي·

الأسباراجين متواجد في :

  • مصادر حيوانية: الألبان، اللحم البقري، الدواجن، البيض، الأسماك و المأكولات البحرية
  • مصادر نباتية : الهليون، البطاطاس، البقول، المكسرات، البذور، فول الصويا و الحبوب الكاملة

التركيب الحيوي[عدل]

التركيب الحيوي للأسبارجين إنطلاقا من حمض أكسالوأسيتك.

يتم التركيب الحيوي لـالأسبارجين إنطلاقا من حمض أكسالوأسيتك، يتم تحويل حمض أكسالوأسيتك إلى أسباراجين بواسطة أحد أنزيمات نقل المجموعة الأمينية(ترنسأميناز Transaminase) هذا الأنزيم يسمى ناقل أمين الاسبارتات أو أسبارتات ترنسأميناز (AST Aspartate Transaminase)، يقوم هذا الأنزيم بنقل المجموعة الأمينية من حمض الغلوتاميك إلى حمض أكسالوأسيتك مما ينتج حمض ألفا-كيتو-غلوتاريك و حمض الأسابرتيك·[5]

و يقوم بعد ذلك أنزيم بناء أسباراجين ( asparagine synthetase) بنقل المجموعة الأمينية الثانية من الغلوتامين إلى حمض الأسبارتيك مما يننج الأسبارجين و حمض الغلوتاميك ·[6]

تفكيك الأسباراجين[عدل]

الأسباراجين هو حمض أميني مكون للجلوكوز -أي يمكن تحويله إلى جلوكوز- ،يقوم أنزيم L-asparaginase بحلمأة المجموعة الأمينية و ينتج بذلك حمض الأسبارتيك و الأمونيوم،تم يقوم ترنسأميناز بتحويل حمض الأسبارتيك إلى حمض أكسالوأسيتك اللذي يستطيع دخول دورة حمض الستريك (citric acid cycle) أو دورة تخليق الجلوكوز (gluconeogenesis)·

أدوار الأسباراجين[عدل]

الجهاز العصبي يحتاج إلى الاسباراجين، كما يلعب دور مهم في تركيب الأمونياك·

تتم إضافة N-Acetylglucosamine إلى الأسبارجين بواسطة أنزيمات oligosaccharyltransferase داخل الشبكة الإندوبلازمية[7]،هذه العملية اللتي تؤدي إلى ربط سكر ببروتين تسمى Glycosylation وهي هامة في تحديد بنية البروتين [8]و وضيفته البيولوجية[9]·

مراجع[عدل]

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5), 1984: 595–624 http://iupac.org/publications/pac/56/5/0595/
  3. ^ Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges". Annales de Chimie 57: 88–93. 
  4. ^ R.H.A. Plimmer (1912). R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, الناشر. The chemical composition of the proteins (الطبعة 2nd). London: Longmans, Green and Co. صفحة 112. اطلع عليه بتاريخ January 18, 2010. 
  5. ^ Medical Biochemistry: Human Metabolism in Health and Disease ,Miriam D. Rosenthal,Robert H. Glew
  6. ^ RCSB Protein Data Bank Crystal structure of the archaeal asparagine synthetase A
  7. ^ Burda P, Aebi M (January 1999). "The dolichol pathway of N-linked glycosylation". Biochim. Biophys. Acta 1426 (2): 239–57. doi:10.1016/S0304-4165(98)00127-5
  8. ^ Imperiali B, O'Connor SE (December 1999). "Effect of N-linked glycosylation on glycopeptide and glycoprotein structure". Curr Opin Chem Biol 3 (6): 643–9. doi:10.1016/S1367-5931(99)00021-6. PMID 10600722
  9. ^ Patterson MC (September 2005). "Metabolic mimics: the disorders of N-linked glycosylation". Semin Pediatr Neurol 12 (3): 144–51. doi:10.1016/j.spen.2005.10.002

مقالات ذات صلة[عدل]

حمض الأسبارتيك

ناقلة أسبارتات

وصلات خارجية[عدل]

مواقع تعليمية[عدل]

انظر أيضاً[عدل]