ثنائي ميثيل الإيثر

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
ثنائي ميثيل الإيثر
ثنائي ميثيل الإيثر
ثنائي ميثيل الإيثر

الاسم النظامي (IUPAC)

Methoxymethane

أسماء أخرى

ثنائي ميثيل الإيثر
الإيثر الميثيلي
إيثر الخشب

المعرفات
الاختصارات DME
رقم CAS 115-10-6

بوبكيم (PubChem) 8254
كيم سبايدر 7956  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد AM13FS69BX  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 204-065-8[1]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
رقم يو إن 1033  تعديل قيمة خاصية رقم يو إن (P695) في ويكي بيانات
كيوتو C11144  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.003.696  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 25460  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 28887[2]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL119178  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
رقم RTECS PM4780000  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 1730743  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C2H6O
الكتلة المولية 46.06 غ/مول
المظهر غاز عديم اللون
الكثافة 2.11 غ/ل (عند 0 °س و 1013 ميلي بار)
0.74 غ/سم3 (عند -25 °س)
نقطة الانصهار −141 °س
نقطة الغليان −25 °س
الذوبانية في الماء 70 غ/100 مل ماء عند 20 °س
المخاطر
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
1
1
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثنائي ميثيل الإيثر (كما يعرف باسم الإيثر الميثيلي ويرمز له اختصاراً DME من Dimethyl ether) هو مركب عضوي له الصيغة المجملة C2H6O والصيغة المفصلة CH3OCH3، وهو عبارة عن غاز عديم اللون. يعد مركب ثنائي ميثيل الإيثر أبسط الإيثرات، وله العديد من التطبيقات المهمة.

التحضير[عدل]

يحضر ثنائي ميثيل الإيثر من بلمهة الميثانول، وبهذه الطريقة أنتج حوالي 50 ألف طن سنة 1985 في أوروبا الغربية.[4]

يمكن الحصول على الميثانول من غاز الاصطناع،[5] كما يمكن الحصول على الميثانول من الكتلة الحيوية. حالياً هناك تطويرات في العملية بحيث يمكن إنتاج الميثانول وإجراء عملية بلمهة له في نفس الوحدة.[5][6]

الخصائص[عدل]

إن مركب ثنائي ميثيل الإيثر عبارة عن غاز عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، وتأثيره المخدر ضعيف مقارنة مع مركبات إيثرية أخرى، وهو غير سام، لكنه سريع الاشتعال. يتسيل الغاز عند -24 °س، وتبلغ حرارة الغليان له عند نقطة الغليان 21.51 كيلوجول/مول.[7]

يبلغ عزم ثنائي القطب للمركب 1.30 ديباي، ولديه قابلية جزئية للانحلال في الماء.

الاستخدامات[عدل]

الكيمياء العضوية[عدل]

من المجالات واسعة الاستخدام لمركب ثنائي ميثيل الإيثر هي استخدامه من أجل تحضير كبريتات ثنائي الميثيل، والذي يعد من الكواشف العضوية المهمة، وذلك من خلال التفاعل مع ثلاثي أكسيد الكبريت:

كما يستخدم DME كمذيب عضوي في التفاعلات الحاصلة عند درجات حرارة منخفضة (أقل من -23 °س). يستخدم DME أيضاً كمركب طليعي من أجل تحضير رباعي فلوروبورات ثلاثي ميثيل الأوكسونيوم.[8]

إنتاج الألكينات[عدل]

يعد ثنائي ميثيل الإيثر مركب وسطياً في إنتاج الألكينات مثل الإيثيلين أو البروبيلين من الميثانول أو الميثان (الغاز الطبيعي)، وذلك بواسطة تقنية ميثانول-إلى-أوليفين Methanol to Olefins، والتي تعد بديلاً محتملاً للحصول على الأوليفينات دون الحاجة للاعتماد على النفط.[9]

استخدامه كوقود[عدل]

بسبب ارتفاع عدد سيتان مركب ثنائي ميثيل الإيثر، فإنه من المقترح استعماله كبديل للبروبان في الغاز النفطي المسال LPG، كما أن أداءه كان جيداً كمضاف في محركات الديزل.

استخدامات أخرى[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ معرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=AM13FS69BX — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : dimethyl ether
  2. ^ معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL119178 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : METHOXYMETHANE — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  3. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8254 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : DIMETHYL ETHER — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a08_541
  5. ^ أ ب Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008.
  6. ^ P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.
  7. ^ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  8. ^ T. J. Curphey(1988)."Trimethyloxonium tetrafluoroborate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1019.  
  9. ^ Tao Ren, Martin K. Patel, Kornelis Blok: Steam cracking and methane to olefins: Energy use, CO2 emissions and production costs. Energy 33, 2008.
  10. ^ "A Pharmacist's Guide to OTC Therapy: OTC Treatments for Warts". July 2006. 
  11. ^ http://www.fda.gov/cdrh/pdf3/K030838.pdf