بيوتين

بيوتين
بيوتين
بيوتين
الاسم النظامي (IUPAC)
5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
أسماء أخرى
Vitamin B7; Vitamin H; Coenzyme R; Biopeiderm
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	58-85-5 Y
بب كيم (PubChem)	171548
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط O=C1N[C@@H]2[C@@H](SC[C@@H]2N1)CCCCC(=O)O C1[C@H]2[C@@H]([C@@H](S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1 Y Key: YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C10H16N2O3S
كتلة مولية	244.31 غ.مول−1
المظهر	White crystalline needles
نقطة الانصهار	232-233 °C
الذوبانية في الماء	22 mg/100 mL
المخاطر
NFPA 704	1 1 0
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

البيوتين أو فيتامين H أو فيتامين ب المركب، واحد من فيتامينات بي. يشارك في مجموعة كبيرة من العمليات الأيضية، لدى الإنسان والكائنات الحية الأخرى، وترتبط وظائفه الأساسية باستخدام الدهون والكربوهيدرات والأحماض الأمينية. جاء اسم بيوتين من الكلمة اليونانية بيوتوس (الحياة)، واللاحقة (ين) التي تُستخدم في الكيمياء للدلالة على «مركب كيميائي». البيوتين مادة بيضاء صلبة بلورية تشبه الإبر.

الوصف الكيميائي

يُصنف البيوتين على أنه مركب حلقي غير متجانس، إذ يحتوي على حلقة تتراهيدروثيوفين مشبعة تحتوي على الكبريت، ترتبط بمجموعة يوريا، وتتصل بالحلقة الأولى سلسلة جانبية من حمض كربوكسيلي خماسي الكربون. تحتوي حلقة اليوريا على مجموعة نتروجين-أكسيد كربون-نتروجين، وظيفتها نقل ثنائي أكسيد الكربون في تفاعلات إضافة الكربوكسيل. يُعد البيوتين مساعدًا إنزيميًا لخمسة إنزيمات كربوكسيلاز، تشارك في تحلل الأحماض الأمينية والدهنية وتخليق الأحماض الدهنية وتكوين الغلوكوز من مصادر غير كربوهيدراتية «الاستحداث الحيوي للغلوكوز». تؤدي إضافة البيوتين إلى بروتينات الهستون في الكروماتين النووي دورًا في استقرار الكروماتين وتنظيم التعبير الجيني.

الأمان

تقدر الأكاديمية الوطنية الأمريكية للطب الحدود العليا المسموح بها للفيتامينات والمعادن عندما تتوفر أدلة على وجود ضرر بعد تجاوز هذه الحدود. لم تُحدد الأكاديمية قيمة عليا للبيوتين، بسبب عدم وجود أدلة كافية على وجود ضرر ناتج من استهلاك كميات كبيرة منه. توصلت الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية إلى النتيجة ذاتها.

تنظيم وضع العلامات الغذائية

في الولايات المتحدة، تحدد كمية البيوتين في الحصة الواحدة من الطعام أو المكملات الغذائية على هيئة نسبة مئوية من القيمة اليومية. في السابق، كانت 100% من القيمة اليومية للبيوتين تعادل 300 ميكروغرامًا في اليوم. ولكن ابتداء من 27 مايو 2016 عُدلت وأصبحت 30 ميكروغرامًا في اليوم، توافقًا مع المدخول الكافي. أصبح الامتثال للوائح الجديدة الخاصة بوضع العلامات الغذائية إلزاميًا منذ 1 يناير 2020 للشركات التي تتجاوز مبيعاتها السنوية من الأغذية 10 ملايين دولار أمريكي، ومنذ 1 يناير 2021 للشركات الأقل مبيعًا.

الفيزيولوجيا

البيوتين من فيتامينات بي قابل للذوبان في الماء. بعد تناول كميات كبيرة منه، يُمتص ويُطرح في البول على هيئة بيوتين، بينما يُطرح البيوتين المأخوذ من مصادر طبيعية على هيئة بيوتين ومُستقلباته في البول.

الامتصاص

في الطعام، يكون البيوتين مرتبطًا بالبروتينات. تفكك الإنزيمات الهاضمة البروتينات إلى ببتيدات مرتبطة بالبيوتين. يحرر إنزيم «بيوتينيداز» الموجود في عصارة البنكرياس وعلى الغشاء المخاطي للأمعاء الدقيقة، البيوتين، ليُمتص بعد ذلك في الأمعاء الدقيقة. عندما يُؤخذ البيوتين على هيئة مكمل غذائي، يكون الامتصاص غير قابل للإشباع، أي يمكن امتصاص كميات كبيرة منه. وتجري عملية النقل عبر الصائم على نحو أسرع من اللفائفي.

تنتج الكائنات الدقيقة في الأمعاء الغليظة كميات من البيوتين تقارب الكمية المتناولة في الغذاء، وتكون نسبة كبيرة منها حرة غير مرتبطة بالبروتين، ما يجعلها قابلة للامتصاص. لا يُعرف مقدار ما يُمتص منها لدى الإنسان، ولكن الدراسات أظهرت قدرة الكولون على امتصاص البيوتين في المختبر.

بعد الامتصاص، يُنقل البيوتين إلى الكبد بواسطة ناقل متعدد الفيتامينات معتمد على الصوديوم، وهو الناقل ذاته الذي ينقل حمض بانتوثينيك (فيتامين بي 5)، لذا فإن تناول كميات كبيرة من أحد هذين المركبين قد يعيق امتصاص الآخر.

الأيض والإطراح

يحدث تقويض البيوتين بواسطة مسارين أساسيين، نزع السلسة الجانبية من الحمض الكربوكسيلي، فينتج مركب بيسنوربيوتين، وأكسدة ذرة الكبريت، فينتج مركب بيوتين سلفوكسيد. تُطرح نصف كمية البيوتين في البول على هيئة بيوتين، ويُطرح الباقي على هيئة بيسنوربيوتين وبيوتين سلفوكسيد وكميات ضئيلة من نواتج أيضية أخرى.

العوامل التي تؤثر على الحاجة من البيوتين

يرتبط الاستخدام المزمن للكحول بانخفاض ملحوظ في مستويات البيوتين في الدم. ويبدو أن امتصاص البيوتين في الأمعاء يتأثر بتناول أدوية الصرع مثل كاربامازبين وبريميدون. سُجلت مستويات منخفضة نسبيًا من البيوتين في البول أو البلازما لدى مرضى خضعوا لجراحة استئصال جزئي للمعدة أو لديهم غياب إفراز حمض المعدة، وكذلك لدى المصابين بالحروق وكبار السن والرياضيين. قد تزداد الحاجة إلى البيوتين في فترة الحمل والإرضاع. خلال الحمل، يُعتقد أن ازدياد أيض البيوتين يزيد الحاجة اليومية منه، أما خلال الإرضاع، فالسبب غير واضح تمامًا. أظهرت الدراسات احتمال حدوث نقص بسيط في البيوتين خلال الحمل، ويتجلى ذلك بازدياد طرح حمض 3 هيدروكسي إيزوفاليريك في البول، وانخفاض إطراح البيوتين وبيسنوربيوتين، بالإضافة إلى انخفاض تركيز البيوتين في الدم.

أهميته الحيوية

هذا الفيتامين مهم لأنه يعمل كمساعد إنزيم لإنزيمات الكربوكسيليز الأربعة المعتمدة على البيوتين وهي:

1. بيروفات كربوكسيليز Pyruvate carboxylase الذي يعمل على التفاعل الأول في تكوين الجلوكوز من الجزيئات العضوية الأخرى gluconeogenesis ويجدد حمض الأوكسالوأسيتيك لدورة حمض الستريك.

2. أسيتيل كو إيه كربوكسيليز Acetyl-CoA carboxylase الذي يكون الأحماض الدهنية.

3. بروبيونيل كو-أ كربوكسيليز Propionyl-CoA carboxylase الذي يشارك في دورة حمض الستريك.

4. بيتا ميثيل كو-أ كربوكسيليز Beta-methyl-CoA carboxylase الذي يهدم الحمض الأميني ليوسين وبعض المركبات الأيزوبرينويدية.

الآثار الجانبية

نقص البيوتين يكون غالباً نتيجة عيوب في استخدامه وليس لنقصه في الغذاء لأنه يصنع بواسطة البكتيريا المعوية. ونقص البيوتين نادر لأن كمية كبيرة منه يعاد استخدامها عدة مرات قبل إخراجها في البول أو البراز.

أسباب نقص البيوتين:

1. تناول بياض البيض النئ الذي يحتوي على بروتين افيدين avidin الذي يرتبط بقوة بالفيتامين بي7 مانعاً امتصاصه وهذا الارتباط قوي وغير ممكن عكسه ولهذا لا يتم امتصاص المركب المتكون ويتم إخراجه في البراز.

1. التغذية غير المعوية الكاملة Total parenteral nutrition الخالية من إضافة البيوتين.

1. بعض الأدوية المضادة للتشنجات anticonvulsant drugs التي تثبط نقل البيوتين في الأغشية المخاطية المعوية وتسرع هدم البيوتين.

1. الاستعمال طويل المدى للمضادات الحيوية المؤثرة على البكتيريا المعوية.

الأعراض:

فيتامين بيوتين مسؤول عن عمليات التمثيل الغذائي، وعن صحة الجلد والأظافر والشعر، ونقصه يؤدي إلى تساقط الشعر والتهابات في الجلد ونقص الشهية، والشعور بالدوران وحتى علامات الاكتئاب. يحتاج المرء منه بين 30 إلى 60 ميكروغرام يوميا. ويوجد في صفار البيض والفول السوداني والجزر.