حمض الفوليك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حمض الفوليك
الصيغة الهيكلية

حمض الفوليك كمسحوق برتقالي

الاسم النظامي (IUPAC)

(2S)-2-[(4-{[(2-amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl]amino}phenyl)formamido]pentanedioic acid

المعرفات
رقم CAS 59-30-3 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6037
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)NCc2cnc3c(n2)c(=O)nc([nH]3)N

  • 1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 ☑Y
    Key: OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C19H19N7O6
كتلة مولية 441.4 غ.مول−1
المظهر مسحوق بلوري أصفر-برتقالي
نقطة الانصهار 250 °C (523 K), تحلل كيميائي[1]
الذوبانية في الماء 1.6 mg/L (25 °C)[1]
حموضة (pKa) 1st: 4.65, 2nd: 6.75, 3rd: 9.00[2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الفولات ويعرف أيضًا باسم فيتامين ب٩ أو فولاسين[3] هو أحد فيتامينات بي.[4] يُصَنَع كـحمض الفوليك (بالإنجليزية: Folic acid)‏ لأنه أكثر استقرارًا أثناء المعالجة والتخزين[5] ويقوم الجسم بتحويله للفولات، ويُستخدم كمكمل وكمُحصِن غذائي. الفولات عنصر أساسي لصنع الحمض النووي والحمض النووي الريبوزي ولإنتاج خلايا الدمّ الحمراء ولتأييض الأحماض الأمينية اللازمة لتقسيم الخلايا.[6][6] وهو عنصر ضروري في النظام الغذائي لأن الجسم لا يمكن أن يصنعه.[7] ويوجد بشكل طبيعي في العديد من الأغذية.[3][6] الاستهلاك اليومي الموصى به للبالغين من حمض الفوليك في الولايات المتحدة هو 400 ميكروغرام من الأطعمة أو المكملات الغذائية. تم اكتشافه ما بين عامي ١٩٣١ و ١٩٤٣م. وهو على قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية.[6]

هذه الفيتامينات المعقّدة ضرورية لتأييض البروتين والدهون بشكل صحيح، وتساعد لصيانة المنطقة الهضمية، الجلد، الشعر، النظام العصبي، العضلات، والأنسجة الأخرى في الجسم. وهو ضروري في فترات النمو السريع مثل الحمل، المراهقة، والطفولة. بمساندة فيتامين بي 12، يساعد حمض الفوليك على السيطرة على إنتاج خلايا الدمّ الحمراء ويساعد على توزيع الحديد بشكل صحيح في الجسم. نقص هذا الفيتامين يمكن أن يؤدي إلى فقر الدم.

يساعد الفولات بهيئة حمض الفوليك علاج فقر الدم التي تحدث بسبب نقص الفولات. ويستخدم حمض الفوليك أيضًا كمكمل غذائي من قبل النساء أثناء الحمل لتقليل مخاطر عيوب الأنبوب العصبي (NTDs) لدى الأطفال. يُعتقد بأن المستويات المنخفضة من الفولات في بداية الحمل تتسبب بنصف حالات الأطفال المولودين بأمراض NTDs.[4][4] ولتقليل نسبة هذه الأمراض تُحصن أكثر من ٨٠ دولة بعض الأغذية بحمض الفوليك إلزاميًا أو طوعيًا.[8] يرتبط استخدام مكملات الفوليك أسيد لفترة طويلة الأمد بانخفاض طفيف في خطر الإصابة بالسكتة الدماغية[9] وارتفاع في خطر الإصابة بسرطان البروستاتا.[10] هناك مخاوف من أن كميات كبيرة من من تناول حمض الفوليك كمكمل غذائي يمكن أن تخفي نقص فيتامين ب١٢.[6]

يتسبب عدم تناول كمية كبيرة من الفولات بحالة نقص الفولات.[6] والذي قد يؤدي إلى نوع من فقر الدم تصبح فيه خلايا الدم الحمراء كبيرة بشكل غير طبيعي.[6] قد تشمل الأعراض الشعور بالتعب وخفقان القلب وضيق التنفس وتقرحات مفتوحة على اللسان وتغيرات في لون الجلد أو الشعر.[6] قد تبرز أعراض نقص الفولات لدى الأطفال في غضون شهر من عدم تناول كمية كافية من الغذاء.[11] يتراوح إجمالي الفولات الطبيعي في الجسم للبالغين ما بين 10 و 30 مجم مع مستويات دم تزيد عن 7 نانومول / لتر (3 نانوغرام / مل).[6]

الفوليك في الغذاء[عدل]

الخضروات المورقة مثل السبانخ، واللفت الأخضر، الخس، والفاصوليا والبازلاء المجففة. كما يوجد حامض الفوليك بكثرة في الكرنب والقرنبيط والفراولة والفلفل الرومي بأنواعه الخضراء والحمراء والصفراء والخرشوف. وبذور عباد الشمس وغيرها من الفواكه والخضراوات مصادر غنية من الفولات. والكبد يحتوي أيضا على كميات عالية من الفولات، وكذلك خميرة الخبازين. بعض حبوب الإفطار الكاملة (الجاهزة للأكل، وغيرها) تحتوي على 25 ٪ إلى 100 ٪ من الكمية الغذائية الموصى بها(RDA) لحمض الفوليك. ويمكن الاطلاع على جدول مصادر الغذاء المختارة للفولات وحمض الفوليك في قاعدة بيانات وزارة الزراعة والمغذيات الوطنية الموحدة كمرجع قياسي.

الاستهلاك البشري[عدل]

حمض الفوليك يمكن أن يوجد بمستويات عالية في بعض النباتات. الكثيرون، على أية حال، لا يأكلون كفايتهم من هذه النباتات للحصول على الكميات الضرورية لحامض الفوليك، مما يؤدي إلى نقص حمض الفوليك. نقص حمض الفوليك يؤثر سلبا على تكوين الدم.

المصابون بمرض حساسية القمح، مدمني الخمور، أو المصابين بمرض تهيّج الأمعاء، هم على خطر أعلى من غيرهم بالنسبة لنقص حامض الفوليك.

التأثيرات الصحية[عدل]

تطعم منتجات الحبوب في الولايات المتحدة على حمض الفوليك.

الفولات يلعب دورًا هامًا في فترات الانقسام المتكررة للخلايا ونموها، كفترة الحمل والطفولة. نقص الفولات يعيق تكون الحمض النووي وانقسام الخلايا، مما يؤثر بشكل أكبر على الخلايا المكونة للدم والأورام

بسبب كثرتها في انقسام الخلايا. ولا يؤثر نقص الفولات بشكل كبير على انتساخ الحمض النووي الريبي (RNA) ومايتبعه من تخليق البروتين، وذلك لأن الرنا المرسال يمكن إعادة تدويره واستخدامه مجددًا (خلافاً لتكوين الحمض النووي، حيث يستوجب إنشاء نسخة جينومية جديدة).

الخصوبة[عدل]

يساهم الفولات في تكوين الحيوانات المنوية.[12] ويساهم أيضًا في جودة البويضات ونضجها، وتكوين المشيمة ونمو الجنين وتطور الأعضاء.[12]

الحمل[عدل]

وُجدت علاقة بين تناول حمض الفوليك خلال الحمل وخطر أقل لعيوب في الأنبوب العصبي لدى الجنين.[13] بالإضافة، كشف تحليل تلوي انخفاض بـ 28% خطر حدوث مرض قلبي خلقي لدى الجنين عند تناول الأمهات مكملات حمض الفوليك خلال فترة الحمل.[14]

السكتة الدماغية[عدل]

تقل نسبة الخطر المطلق للسكتة الدماغية بنسبة ٤.٤% إلى ٣.٨% عند تناوله كمكمل غذائي وتقل ١٠% في الخطر النسبي.[15] وأفادت تحاليل بعدية أخرى نتائج مشابهة في تقليل الخطر النسبي.[16][16]

أمراض القلب[عدل]

تناول حمض الفوليك على مدى سنوات قلل من خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية بنسبة 4%،[17] بينما وجدت دراسة أخرى أنه لم يؤثر على خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية، على الرغم من أنه يخفض مستويات الهوموسيستيين.[18]

السرطان[عدل]

النقص المزمن للفولات قد يزيد من احتمالية الإصابة بسرطان القولون والمستقيم، والثدي، والمبايض، والبنكرياس، والدماغ، والرئة، وعنق الرحم، والبروستاتا.[19][20][21][22]

تستند الدراسات على تناول حمض الفوليك من الغذاء ومكملات الفولات فيما يتعلق بمخاطر السرطان على كفاية الاستهلاك المزمن. استيعات كمية غير كافية من حمض الفوليك بشكل مزمن (أقل من المستوى الموصى به: 400 ميكروغرام يوميًا[23])

الاكتئاب[عدل]

نقص حمض الفوليك عن المعدل المطلوب في الجسم يؤدي إلى اكتئاب نفسي شديد.[بحاجة لمصدر]

الذاكرة[عدل]

أظهرت دراسة طبية حديثة أن حمض الفوليك يحسن من عمل الذاكرة. وكشفت التجربة التي قام بها علماء هولنديون أن تناول 800 ميكروجرام من حمض الفوليك يومياً ولمدة ثلاث سنوات يحسن من أداء الذاكرة ومن تجديد نشاطها في حين يؤثر نقص الحمض على منطقة قرن آمون في الدماغ المسؤولة عن التعامل مع الذكريات.

السمنة[عدل]

أثبتت دراسة بحثية أن حمض الفوليك يثبط نشاط إنزيم الليباز البنكرياسي والليباز الميكروبي، مما يجعله مكمل غذائي محتمل لمكافحة السمنة وداء المبيضات. يعتبر تثبيط إنزيمات الليباز استراتيجية علاجية للسمنة وذلك لتقليل تفكيك الدهون الغذائية في الجهاز الهضمي وبالتالي تقليل نسبة امتصاصها.[24]

النموذج الكيميائي له[عدل]

الأشكال التالية هي نماذج توضج تركيب حمض الفوليك والشكل الفراغي لذراته.

مراجع[عدل]

  1. أ ب قالب:ChemID
  2. ^ R. M. C. Dawson: Data for Biochemical Research, Oxford University Press, Oxford, 1989, 3rd Edition, p. 134, ISBN 0-19-855299-8.
  3. أ ب "Folate". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2014. مؤرشف من الأصل في 19 أغسطس 2021. اطلع عليه بتاريخ 17 مارس 2018. Folate is a water-soluble B-vitamin, which is also known as vitamin B9 or folacin. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. أ ب ت "Folic Acid". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 1 January 2010. مؤرشف من الأصل في 08 أغسطس 2017. اطلع عليه بتاريخ 01 سبتمبر 2016. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ "Contemporary issues surrounding folic Acid fortification initiatives". Prev Nutr Food Sci. 19 (4): 247–60. December 2014. doi:10.3746/pnf.2014.19.4.247. PMC 4287316. PMID 25580388. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. أ ب ت ث ج ح خ د ذ "Fact Sheet for Health Professionals – Folate". معاهد الصحة الوطنية الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 2 أبريل 2011. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ Pommerville, Jeffrey C. (2009). Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems. Jones & Bartlett Publishers. صفحة 511. ISBN 9780763787127. مؤرشف من الأصل في 8 سبتمبر 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  8. ^ "Public health failure in the prevention of neural tube defects: time to abandon the tolerable upper intake level of folate". Public Health Reviews. 39: 2. 2018. doi:10.1186/s40985-018-0079-6. PMC 5809909. PMID 29450103. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  9. ^ "Folic Acid Supplementation and the Risk of Cardiovascular Diseases: A Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials" (PDF). Journal of the American Heart Association. 5 (8): e003768. August 2016. doi:10.1161/JAHA.116.003768. PMC 5015297. PMID 27528407. مؤرشف من الأصل (PDF) في 27 أبريل 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  10. ^ "Cancer risk with folic acid supplements: a systematic review and meta-analysis". BMJ Open. 2 (1): e000653. January 2012. doi:10.1136/bmjopen-2011-000653. PMC 3278486. PMID 22240654. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  11. ^ Blueprints Pediatrics (باللغة الإنجليزية). Lippincott Williams & Wilkins. 2009. صفحة 131. ISBN 9780781782517. مؤرشف من الأصل في 08 سبتمبر 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  12. أ ب Ebisch IM, Thomas CM, Peters WH, Braat DD, Steegers-Theunissen RP (Mar–Apr 2007). "The importance of folate, zinc and antioxidants in the pathogenesis and prevention of subfertility". Human Reproduction Update. 13 (2): 163–74. doi:10.1093/humupd/dml054. PMID 17099205. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  13. ^ "Pre-conception Folic Acid and Multivitamin Supplementation for the Primary and Secondary Prevention of Neural Tube Defects and Other Folic Acid-Sensitive Congenital Anomalies". J Obstet Gynaecol Can. 37 (6): 534–52. 2015. doi:10.1016/s1701-2163(15)30230-9. PMID 26334606. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  14. ^ "Maternal folic acid supplementation and the risk of congenital heart defects in offspring: a meta-analysis of epidemiological observational studies". Sci Rep. 5: 8506. 2015. doi:10.1038/srep08506. PMC 4330542. PMID 25687545. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  15. ^ Li Y, Huang T, Zheng Y, Muka T, Troup J, Hu FB (August 2016). "Folic Acid Supplementation and the Risk of Cardiovascular Diseases: A Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials" (PDF). Journal of the American Heart Association. 5 (8): e003768. doi:10.1161/JAHA.116.003768. PMC 5015297. PMID 27528407. مؤرشف من الأصل (PDF) في 21 أغسطس 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  16. أ ب Tian T, Yang KQ, Cui JG, Zhou LL, Zhou XL (October 2017). "Folic Acid Supplementation for Stroke Prevention in Patients With Cardiovascular Disease". Am. J. Med. Sci. 354 (4): 379–387. doi:10.1016/j.amjms.2017.05.020. PMID 29078842. S2CID 3500861. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  17. ^ Li Y, Huang T, Zheng Y, Muka T, Troup J, Hu FB (2016). "Folic Acid Supplementation and the Risk of Cardiovascular Diseases: A Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials". J Am Heart Assoc. 5 (8): e003768. doi:10.1161/JAHA.116.003768. PMC 5015297. PMID 27528407. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  18. ^ Bazzano LA (August 2011). "No effect of folic acid supplementation on cardiovascular events, cancer or mortality after 5 years in people at increased cardiovascular risk, although homocysteine levels are reduced". Evid Based Med. 16 (4): 117–8. doi:10.1136/ebm1204. PMID 21402567. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  19. ^ Glynn, SA; Albanes, D (1994). "Folate and cancer: a review of the literature". Nutrition and cancer. 22 (2): 101–19. doi:10.1080/01635589409514336. PMID 14502840. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  20. ^ Jägerstad, M (2012). "Folic acid fortification prevents neural tube defects and may also reduce cancer risks". Acta Paediatrica. 101 (10): 1007–12. doi:10.1111/j.1651-2227.2012.02781.x. PMID 22783992. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  21. ^ "Common questions about diet and cancer: Folate and folic acid". American Cancer Society. 2017. مؤرشف من الأصل في 13 فبراير 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  22. ^ Weinstein, S. J.; Hartman, T. J.; Stolzenberg-Solomon, R; Pietinen, P; Barrett, M. J.; Taylor, P. R.; Virtamo, J; Albanes, D (2003). "Null association between prostate cancer and serum folate, vitamin B(6), vitamin B(12), and homocysteine". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 12 (11 Pt 1): 1271–2. PMID 14652294. مؤرشف من الأصل في 22 فبراير 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  23. ^ "Guidance for Industry: A Food Labeling Guide (14. Appendix F: Calculate the Percent Daily Value for the Appropriate Nutrients)". US Food and Drug Administration. يناير 2013. مؤرشف من الأصل في 21 فبراير 2017. اطلع عليه بتاريخ 20 فبراير 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  24. ^ Serseg, Talia; Benarous, Khedidja (2018-10-05). "The Inhibitory Effect of Some Drugs on Candida rugosa Lipase and Human Pancreatic Lipase: In vitro and In silico Studies". Endocrine, Metabolic & Immune Disorders - Drug Targets (باللغة الإنجليزية). 18 (6): 602–609. doi:10.2174/1871530318666180319093342. مؤرشف من الأصل في 02 أبريل 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

وصلات خارجية[عدل]