فينول: الفرق بين النسختين
[نسخة منشورة] | [نسخة منشورة] |
ط بوت:إصلاح رابط (1) |
ط v2.03b - باستخدام ويكيبيديا:فو (مرجع قبل علامة الترقيم) |
||
سطر 78: | سطر 78: | ||
== الخواص == |
== الخواص == |
||
[[ملف:Phenol 2 grams.jpg|تصغير|يمين|100 بك|غينة من الفينول]] |
[[ملف:Phenol 2 grams.jpg|تصغير|يمين|100 بك|غينة من الفينول]] |
||
الفينول محدود ال[[ذوبان]] في [[الماء]] (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H<sup>+</sup> من زمرة ال[[هيدروكسيل]]، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup>. بالمقارنة مع الكحول [[أليفاتي|الأليفاتي]]، يظهر الفينول حموضة أعلى من ال[[كحول]] بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H<sup>+</sup>، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون ال[[فينوكسيد]] في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على [[الأكسجين]] تتقاسمها ذرات ال[[كربون]] الأرثو والنظيرة (para)<ref>''Organic Chemistry'' 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7</ref>. بتفسير آخر، زيادة [[الحموضة]] هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري<ref>{{استشهاد ويب | ناشر=Jim Clark | عمل =ChemGuide | عنوان=The Acidity of Phenol|مسار=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| تاريخ الوصول=2007-08-05| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181009122533/http://chemguide.co.uk:80/organicprops/phenol/acidity.html | تاريخ أرشيف = 9 أكتوبر 2018 }}</ref> |
الفينول محدود ال[[ذوبان]] في [[الماء]] (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H<sup>+</sup> من زمرة ال[[هيدروكسيل]]، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup>. بالمقارنة مع الكحول [[أليفاتي|الأليفاتي]]، يظهر الفينول حموضة أعلى من ال[[كحول]] بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H<sup>+</sup>، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون ال[[فينوكسيد]] في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على [[الأكسجين]] تتقاسمها ذرات ال[[كربون]] الأرثو والنظيرة (para)<ref>''Organic Chemistry'' 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7</ref>. بتفسير آخر، زيادة [[الحموضة]] هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري.<ref>{{استشهاد ويب | ناشر=Jim Clark | عمل =ChemGuide | عنوان=The Acidity of Phenol|مسار=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| تاريخ الوصول=2007-08-05| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181009122533/http://chemguide.co.uk:80/organicprops/phenol/acidity.html | تاريخ أرشيف = 9 أكتوبر 2018 }}</ref> درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م. |
||
== محاذير التعامل مع المركب == |
== محاذير التعامل مع المركب == |
نسخة 17:52، 19 سبتمبر 2020
فينول | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
Phenol |
|
أسماء أخرى | |
هيدروكسي البنزين |
|
المعرفات | |
رقم CAS | 108-95-2 |
بوب كيم (PubChem) | 996 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
|
|
الخواص | |
صيغة كيميائية | C6H6O |
كتلة مولية | 94.11 غ.مول−1 |
المظهر | بلورات صلبة شفافة |
الكثافة | 1.07 g/cm3 |
نقطة الانصهار | 40.5 °س، 314 °ك، 105 °ف |
نقطة الغليان | 181.7 °س، 455 °ك، 359 °ف |
الذوبانية في الماء | 8.3 g/100 mL (20 °C) |
حموضة (pKa) | 9.95 (in water), 29.1 (in acetonitrile)[2] |
λmax | 270.75 nm[1] |
عزم جزيئي ثنائي القطب | 1.7 ديباي |
المخاطر | |
رمز الخطر وفق GHS | [3] |
بيانات الخطر وفق GHS | H301, H311, H314, H331, H341, H373[3] |
بيانات وقائية وفق GHS | P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[3] |
ترميز المخاطر | |
توصيف المخاطر | |
تحذيرات وقائية | |
NFPA 704 |
|
نقطة الوميض | 79 °C |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل |
الفينول هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها برائحة المشافي. صيغته الكيميائية المجملة C6H6O، والتي يمكن أن تكتب بالشكل المفصل C6H5OH. وبنيته عبارة عن زمرة الهيدروكسيل مرتبطة بحلقة فينيل، ف فهو مركب عطري.
الفينولات
تستخدم كلمة الفينول أيضا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.
الخواص
الفينول محدود الذوبان في الماء (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H+ من زمرة الهيدروكسيل، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C6H5O−. بالمقارنة مع الكحول الأليفاتي، يظهر الفينول حموضة أعلى من الكحول بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H+، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون الفينوكسيد في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على الأكسجين تتقاسمها ذرات الكربون الأرثو والنظيرة (para)[4]. بتفسير آخر، زيادة الحموضة هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري.[5] درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.
محاذير التعامل مع المركب
من أشهر خصائص الفينول أنه مادة سامه و أكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس الواقي أثناء الاستخدام والحرص الشديد على عدم اللمس و الإستشاق نظرا لخطورته الشديدة على الجلد و الجهاز التنفسي و العيون والتعرض لتركيز عالي منه يسبب حروقا خطيرة.كما تستخدم مادة الفينول في الحد من انتشار نيماتودا تعقد الجذور في زراعات الموز
اقرأ أيضا
المراجع
- ^ https://web.archive.org/web/20170702044111/http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html. مؤرشف من الأصل في 2017-07-02.
{{استشهاد ويب}}
: الوسيط|title=
غير موجود أو فارغ (مساعدة) - ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. دُوِي:10.1021/jo702513w
- ^ أ ب ت قالب:SigmaLink
- ^ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
- ^ "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. مؤرشف من الأصل في 2018-10-09. اطلع عليه بتاريخ 2007-08-05.
في كومنز صور وملفات عن: فينول |