حمض البنزويك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حمض البنزويك
حمض البنزويك

حمض البنزويك

الاسم النظامي (IUPAC)

Benzoic acid

أسماء أخرى

حمض البنزويك
حمض الجاويك
حمض البنزين الكربوكسيلي

المعرفات
رقم CAS 65-85-0

بوبكيم (PubChem) 243
كيم سبايدر 238  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد 8SKN0B0MIM  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 200-618-2[1]  تعديل قيمة خاصية EC no. (P232) في ويكي بيانات
بنك العقاقير (DrugBank) 03793  تعديل قيمة خاصية معرف بنك الدواء (P715) في ويكي بيانات
كيوتو C00539،  وD00038  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.000.562  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 22810  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 30746[2]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL541  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
رقم RTECS DG0875000  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 636131  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C7H6O2
الكتلة المولية 122.12 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.32 غ/سم3
نقطة الانصهار 122.4 °س
نقطة الغليان 249 °س
الذوبانية في الماء ضعيف الانحلال في الماء
الذوبانية ينحل في الكلوروفورم
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض البنزويك [4] أو حمض الجاويك[5] أو حمض الصمغ الجاوي مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C7H6O2 أو C6H5COOH ، وهو أبسط الأحماض الكربوكسيلية العطرية.

التحضير[عدل]

صناعياً يحضر حمض البنزويك من أكسدة التولوين بوجود حفاز من الكوبالت أو من نفثينات المنغنيز

اصطناع حمض البنزويك

تفاعلاته[عدل]

التفاعلات التي تجري عبر الزمرة الكربوكسيلية

الاكتشاف[عدل]

بلورات حمض البنزويك

اكتـُشف حمض البنزويك في القرن السادس عشر. التقطير الجاف للبنزوين الراتنجي وصفه لأول مرة نوستراداموس (1556)، ثم تبعه ألكسيوس پدمونتانوس (1560) وبليز ڤيگنير (1596).[2] يوستوس فون لايبگ وفريدريش ڤولر حددا بنية حمض البنزويك في 1832.[3] كما بحثا في كيفية ارتباط حمض الهيپوريك بحمض البنزويك. وفي 1875، اكتشف سالكوسكي القدرات المضادة للفطريات لحمض البنزويك، والتي اُستـُخدِمت لزمن طويل في حفظ فواكه التوت البري المحتوية على البنزوات.[4] لقد عرف التأثير الحافظ لحمض البنزويك لأول مرة بواسطة العالم H. FLECK في عام 1875 الذي حاول إيجاد بديل لحمض الساليسيليك , وهذا العالم هو الذي ربط بين فاعلية كل من الحامضين وفاعلية الفينولات ولم يكن إنتاج حمض البنزويك بكميات كبيرة متاحاً بشكل صناعي , لذا فإن استخدامه في حفظ الأغذية بدأ فقط مع بداية القرن الماضي حيث أصبح من أكثر المواد الحافظة استخداماً على مستوى العالم بأسره . يستخدم حمض البنزويك في صورته الطبيعية ومن المعروف أن هذا الحمض يوجد بشكل طبيعي في بعض الأغذية كالتوت البري , كما يمكن استخدامه على صورة أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم أو الكالسيوم , أما البنزوات على هيئة بارا هيدروكسي بنزوات الصوديوم فهي أكثر فعالية من أملاحه سابقة الذكر , كذلك تعد أسترات البارا هيدروكسي بنزوات ( ميتيل – بروبيل – بيتيل ) أكثر تأثيراً من الباراهيدروكسي بنزوات .

الاستخدام الصيدلاني[عدل]

عامل حافظ مضاد للكائنات الحية الدقيقة ، عامل علاجي . يستخدم حمض البنزوئيك بشكل واسع في المستحضرات التجميلية و الأغذية و الأشكال الصيدلانية كمادة حافظة و تظهر فعاليته العظمى في درجة PH (2.5-4.5) ، و استخدم كذلك من أمد بعيد كمضاد فطري في المستحضرات موضعية التطبيق مثل مرهم وايت فيلد White field ( حمض البنزوئيك 0.66 ، حمض الساليسيليك 0.03 ).[6]

التأثير على صحة الجسم[عدل]

بعد تناول حمض البنزوئيك يرتبط مع الغليسرين في الكبد ليُشكل حمض بول الخيل hippuric acid الذي بدوره يُطرح مع البول فيما بعد . يُعد حمض البنزوئيك مخرشاً معوياً جلدياً خفيفاً و كذلك مخرشاً عينياً خفيفاً و مخرشاً خفيفاً للأغشية المخاطية .

حددت منظمة الصحة العالمية المدخول اليومي المقبول من حمض البنزوئيك و البنزوات الأخرى مقيسة بالنسبة لحمض البنزوئيك بحوالي 5 ملغ لكل 1 كغ من وزن الجسم و الجرعة الدنيا المميتة الفموية للإنسان منه بحوالي 500 ملغ/كغ وزن الجسم .

LD50 (cat,oral) = 2 g/kg LD50 (dog,oral) = 2 g/kg LD50 (mouse,IP) = 1.46 g/kg LD50 (mouse,oral) = 1.94 g/kg LD50 (rat,oral) = 2.53 g/kg

سلامة الاستعمال[عدل]

تختلف الاحتياطات المتبعة أثناء التعامل مع المادة باختلاف الكمية و ظروف التعامل معها، و قد يكون حمض البنزوئيك ضاراً إذا استنشق أو تم تناوله عن طريق الفم أو امتُص عن طريق الجلد و قد يكون مُخرشاً للأعين و الجلد و الأغشية المخاطية لنا و يجب التعامل معه في بيئة جيدة التهوية و يُنصح بارتداء القفازات و القناع الواقي من الغبار و حماية العين . كما يُعد حمض البنزوئيك مادة قابلة للاشتعال .[6]

التنافرات[عدل]

إن فعالية حمض البنزوئيك الوقائية يمكن أن تنقص عن طريق التفاعل مع الكاؤولان .[6]

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : معرف المكون الفريدمعرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=8SKN0B0MIM — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : benzoic acid
  2. ^ مذكور في : مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائيمعرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL541 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : BENZOIC ACID — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  3. ^ أ ب ت مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/243 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : benzoic acid — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ Benzoic acid حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 05 02 2017.وحسب المعجم الطبي الموحد
  5. ^ معجم الكيمياء والصيدلة، مجمع اللغة العربية (القاهرة، مصر).
  6. ^ أ ب ت Handbook of Pharmaceutical Excipients SIXTH EDITION Edited by Raymond C Rowe BPharm, PhD, DSC, FRPharmS, FRSC, CPhys, MInstP Chief Scientist Intelligensys Ltd, Stokesley, North Yorkshire, UK Paul J Sheskey BSc, RPh Application Development Leader The Dow Chemical Company, Midland, MI, USA Marian E Quinn BSc, MSc Development Editor Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, London, UK