ميسيتيلين

ميسيتيلين
ميسيتيلين	ميسيتيلين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	1,3,5-Trimethylbenzene
أسماء أخرى
	Mesitylene; sym-Trimethylbenzene
المعرفات
CAS	108-67-8
بوب كيم	7947
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1=CC(=CC(=C1)C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 ; InChIKey:AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C9H12
الكتلة المولية	120.19 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.86 غ/سم3
نقطة الانصهار	−45 °س
نقطة الغليان	165 °س
الذوبانية في الماء	عملياً غير قابل للانحلال في الماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الميسيتيلين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C₉H₁₂، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يحضر المركب انطلاقاً من الزيلين، إما بحدوث توازن كيميائي (إعادة ترتيب) بوجود حفاز حمضي؛ أو بإجراء عملية ألكلة بإضافة موجهة لمجموعة ميثيل.^[4]

الخواص

يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال.

تؤدي أكسدة الميسيتيلين باستخدام حمض النتريك إلى الحصول على حمض التريميسيك C₆H₃(COOH)₃. أما استخدام ثنائي أكسيد المنغنيز، وهو مؤكسد متوسط الشدة، فيؤدي إلى الحصول على 5,3-ثنائي ميثيل البنزألدهيد. في حين أن الأكسدة باستخدام ثلاثي فلورو حمض البيرأسيتيك (TFPAA) ستعطي الميسيتول (6,4,2-ثلاثي ميثيل الفينول).^[5]

الاستخدامات

يستخدم الميسيتيلين مادة بادئة طليعية في تحضير 6،4،2-ثلاثي ميثيل الأنيلين، المستخدم في تحضير الأصبغة؛ وذلك عن طريق إجراء نترتة أحادية انتقائية من غير المس بمجموعات الميثيل المتواجدة.^[6]

كما يمكن أن يستخدم الميسيتيلين بالتفاعل مع كلوريد السلفونيل لتحضير سلفوكلوريد الميسيتيلين، الذي له تطبيقات كمجموعة حماية في الكيمياء الحيوية.

مراجع

^ ^ا ^ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 139. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ ^ا ^ب ^ج MESITYLENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_227.
^ Chambers، Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. CRC Press. ص. 242–243. ISBN:9780849317903. مؤرشف من الأصل في 2019-12-17.
^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a17_411. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط غير المعروف |موسوعة= تم تجاهله (مساعدة)

[iupac2013-1] ا ^ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 139. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.

[wikidata-cc904c3d0eb3d47860bdb9aad463612e18fbc0b5-2] ا ^ب ^ج MESITYLENE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[Ullmanns-4] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_227.

[5] Chambers، Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. CRC Press. ص. 242–243. ISBN:9780849317903. مؤرشف من الأصل في 2019-12-17.

[Booth-6] Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a17_411. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط غير المعروف |موسوعة= تم تجاهله (مساعدة)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]