حلقي الأوكتان

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حلقي الأوكتان
Skeletal formula

الاسم النظامي (IUPAC)

Cyclooctane

المعرفات
رقم CAS 292-64-8
بوب كيم (PubChem) 9266

الخواص
صيغة جزيئية C8H16
الكتلة المولية 112.21 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.84 غ/سم3
نقطة الانصهار 12 - 14 °س
نقطة غليان 150 – 152 °س
الذوبانية في ماء عملياً غير منحل في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي الأوكتان [2] (أو سيكلوبنتان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C8H16، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

التحضير[عدل]

يحضر حلقي الأوكتان ومشتقاته من ديمرة البوتاديين باستخدام حفاز من معقدات النيكل (0) مثل مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل(0) Bis(cyclooctadiene)nickel(0).[3] [4] تنتج هذه الطريقة منتجات أخرى مثل 5،1-حلقي الأوكتاديين (COD)، والذي يمكن هدرجته أيضاً.

الخواص[عدل]

يوجد حلقي الأوكتان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، لا ينحل في الماء، ولكنه ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية. تتالف حلقة المركب من ثمان ذرات كربون لا توجد على سوية واحدة، إنما على عدة متصاوغات شكلية مختلفة. تعد هيئة "قارب-كرسي" (الهيئة I)، وهو الشكل الأكثر ثباتية واستقراراً؛ [5] وتم التأكد من ذلك بالحسابات النظرية وحيود الإلكترونات.[4] أما هيئة "التاج" (الهيئة II)، [6] فهي أقل ثباتاً.

Skeletal formulas of both conformations
Ball-and-stick model

Ball-and-stick model

هيئة "التاج"
هيئة "القارب-الكرسي"

يمكن في حالة خاصة إضافة مجموعة وظيفية إلى حلقي الأوكتان مثل كاشف بيروكسيد ديكوميل dicumyl peroxide والذي يسهم في إضافة مجموعة فينيل أمينو.[7]

تفاعل إضافة مجموعة فينيلامين إلى حلقي الأوكتان


اقرأ ايضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9266 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : CYCLOOCTANE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ ترجمة Cyclooctane حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 18-02-2017..
  3. ^ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205
  4. أ ب Dorofeeva, O.V.؛ Mastryukov, V.S.؛ Allinger, N.L.؛ Almenningen, A. (1985). "The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations". The Journal of Physical Chemistry. 89 (2): 252–257. doi:10.1021/j100248a015. اطلع عليه بتاريخ 05 فبراير 2008. 
  5. ^ Hendrickson، James B. (1967). "Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings". Journal of the American Chemical Society. 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036. 
  6. ^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "crown conformation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  7. ^ Deng، Guojun؛ Wenwen Chen؛ Chao-Jun Li (February 2009). "An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes". Advanced Synthesis & Catalysis. 351 (3): 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689. 
Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.