بوتين (كيمياء)

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث

يوجد أربعة متماكبات (isomers) للبوتين, وهذه المتماكبات الهيدروكربونية لها جميعا أربعة ذرات كربون ورابطة مزدوجة في جزيئاتها, ولكن لها بناء كيميائي مختلف. وتسمية IUPAC لهذه المركبات كالتالي:

اسم IUPAC
الاسم الشائع
1-بيوتين
ألفا-بيوتيلين
سيس-2-بيوتين
سيس-ألفا-بيوتيلين
ترانس-2-بيوتين
ترانس-بيتا-بيوتيلين
ميثيل بروبين
أيزو بيوتيلين

البناء الكيميائي موضح على اليسار. الأرقام الزقاء الصغيرة في الأشكال هي ترقيم الذرات في السلسلة الكربونية الرئيسية للجزيء. المركبات العضوية الأخرى التي لها الصيغة C4H8, تسمى بيوتان حلقي وميثيل بروبان حلقي, ولكنها ليست ألكينات ولا تناقش في هذه المقالة. كما أن هناك أيضا أربعة ألكينات حلقية مثل البيوتين الحلقي وميثيل بروبين حلقي, وأيضا لا تناقش في هذه المقالة.

البوتيلينات
الاسم 1-بوتين Z-بوت-2-ين E-بوت-2-ين 2-ميثيل-1-بروبين
أسماء أخرى n-بوتين
1-بوتيلين
α-بوتيلين
But-1-en
مقرون-2-بوتين
Z-2-بوتين
مقرون-بوت-2-ين
مفروق-2-بوتين
E-2-بوتين
مفروق-بوت-2-ين
إيزوبوتين
i-بوتيلين
البنية 1-butene.svg Cis-2-butene.svg Trans-2-butene.svg Methylpropene.svg
رقم التسجيل CAS 106-98-9 590-18-1 624-64-6 115-11-7
صيغة كيميائية C4H8
كتلة مولية 56,11 غ·مول−1
الهيئة غازات عديمة اللون
نقطة الانصهار −185,3 °C −138,9 °C −105,5 °C −140,4 °C
نقطة الغليان −6,26 °C 3,72 °C 0,88 °C −6,9 °C
حرارة التبخر عند نقطة الغليان 22,07 kJ·mol−1[1] 23,34 kJ·mol−1[1] 22,72 kJ·mol−1[1] 24,03 kJ·mol−1[2]
ضغط البخار 2,545 bar (20 °C) 1,813 bar (20 °C) 1,991 bar (20 °C) 2,59 bar (20 °C)
حد الانفجار الأدنى (20 °C / 1,013 bar)[3] 1,2 Vol% / 28 g·m3 1,6 Vol% / 37 g·m3 1,6 Vol% / 37 g·m3 1,6 Vol% / 37 g·m3
حد الانفجار الأعلى (20 °C / 1,013 bar)[3] 10,6 Vol% / 252 g·m3 10,0 Vol% / 235 g·m3 10,0 Vol% / 235 g·m3 10,0 Vol% / 235 g·m3
درجة حرارة الاشتعال الذاتي 360 °C / T2 n.b n.b 465 °C / T1
الانحلالية عملياً غير منحل في الماء, ينحل في الإيثانول والإيثر
ترميز المخاطر
(تشمل جميع البوتيلينات)
سريع الاشتعال F+ عبارات المخاطر والوقاية: R: R12
S:S2-S9-S16-S33

جميع هذه المتزامرات غازات في درجة حرارة الغرفة, وضغطها, ولكن يمكن إسالتها بتقليل درجة الحرارة أو رفع الضغط, بطريقة تماثل ما يحدث عند ضغط البيوتان. وهذه الغازات عديمة اللون, ولكن لها رائحة مميزة, سريعة قابل للاشتعال. ورغم أنهم لا يتواجدوا في البترول بنسب كبيرة, ولكن يمكن إنتاجهم من البتروكيماويات أو بتكسير البترول. وبالرغم من أنهم مركبات ثابتة, فإن وجود الربطة المزدوجة كربون-كربون فإن هذا يجعلهم أكتر نشاطية من الألكانات المقابلة.

ونظرا لوجود الرابطة المزدوجة, فإن هذه الألكينات يمكن أن تعمل كمونومرات أثناء تكون البوليمرات, كما أن لها استخدامات أخرى في كمركبات وسيطة في صناعة البتروكيماويات. ويتم استخدامهم في المطاط الصناعي. وبالتحديد في صناعة المطاط البيوتيلي الذي يصنع عن طريق البلمرة الكاتيونية للأيزوبيوتيلين بتقريبا 2-7% من الأيزوبرين. الأيزوبيوتيلين يستخدم أيضا في إنتاج ميثيل "تيرت"-بيوتيل إيثير (MTBE) والأيزو أوكتان, وكلاهما يستخدم لتحسين احتراق البنزين.

وصلات خارجية[عدل]

MSDS for isobutylene

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  2. ^ Weast, R.C. (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 66th Edition, CRC Press Inc 1985, ISBN 0-8493-0466-0
  3. ^ أ ب E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.