حلقي الهكسان

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حلقي الهكسان
حلقي الهكسان
حلقي الهكسان

الاسم النظامي (IUPAC)

حلقي الهكسان

أسماء أخرى

سداسي هيدرو البنزين

المعرفات
رقم CAS 110-82-7
بوب كيم 8078  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 7787  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد 48K5MKG32S  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 203-806-2[1]  تعديل قيمة خاصية EC no. (P232) في ويكي بيانات
بنك العقاقير (DrugBank) 03561  تعديل قيمة خاصية معرف بنك الدواء (P715) في ويكي بيانات
كيوتو C11249  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.003.461  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 13790  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 29005[2]،  و41506  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL15980  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
رقم RTECS GU6300000  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 1900225  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C6H12
الكتلة المولية 84.16 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون له رائحة مميزة
الكثافة 0.78 غ/سم3
نقطة الانصهار 6.5 °س
نقطة الغليان 81 °س
الذوبانية في الماء لا يمتزج مع الماء
الذوبانية الكحول والإيثر
المخاطر
ترميز المخاطر
قابل للاشتعال F

مادة مؤذية Xn

ملوث للبيئة N
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي الهكسان (سيكلوهكسان) هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H12. يتكون حلقي الهكسان من 6 ذرات كربون مرتبطين معا في شكل حلقي، وترتبط كل ذرة كربون بذرتي هيدروجين.

عملية التشاكل في الهكسان الحلقي[عدل]

نظرا للحاجة الطبيعية للمدار المهجن sp³ (بمعنى آخر الروابط كربون-هيدروجين) الموجودة في ذرات الكربون الرباعية التكافؤ للوصول إلى 109.5 °, فإن الهكسان الحلقي ليس جزيء مستوي. يتواجد الهكسان الحلقي في شكل مقعد وشكل مفتول, ويمثل شكل المقعد أكثر الأشكال استقرارا, والإجهاد في هذا الشكل يجعل الزاوية C-C-C 111.5 °. وقد تلقى أود هاسل جائزة نوبل لأعماله المتعلقة بالهكسان الحلقي.

وفي مستوى الطاقة الأقل التشكل المقعدي, تتواجد نصف ذات الهيدروجين في الموضع المحوري, مما يعنى أن الروابط C-H تكون متوازية وتظهر كما لو كانت مرتبطة أعلى وأسفل بناء الهكسان الحلقي, والنصف الآخر تكون في الموضع الاستوائي أي أن أنها تكون متشتتة وليس لها مستوى معين. ويتواجد الهكسان الحلقي أيضا في متشاكلات (conformer) على هيئة نصف مقعد, مفتول أو قارب. والمتشاكل المفتول هي الوحيد الذي يمكن عزله مثل المتشاكل المقعدي, لأنه يمثل طاقة منخفضة, وإن كانت طاقته أعلى من البناء المقعدي, نظرا لوجود إجهاد فتل غير موجود في البناء المقعدي. ويمثل البناء القاربي والنصف مقعدي حالة انتقالية بين البناء المفتول والبناء المقعدي على الترتيب, ولا يمكن فصلهما.

وتوجد عملية في البناء المقعدي تسمى انقلاب حلقي وفيها يمكن أن تتبادل ذرات الهيدروجين المحورية والمركزية الأماكن. على أن علاقة ذرات الهيدروجين النهائية بالنسبة للحلقة تظل كما هي, بمعنى أن ذرات الهيدروجين 'العليا' المحورية عند انقلابها تصبح استوائية 'عليا'.

وعند النظر خلال خطوات تحول الهكسان الحلقي بين المتشاكلات المختلفة يمكن ملاحظة أن الأوضاع العليا لذرات الهيدروجين المحورية تتبادل مع الأوضاع الاستوائية, وعلى هذا يجب أن تكون المستبدلات في ترانس-2,1-سيكلو هكسان إما في الوضع المحوري أو في الوضع الاستوائي حتى يظلا في اتجاه معاكس لبعض بالنسبة للحلقة, ولكن في سيس-2,1-سيكلو هكسان, فإن المستبدلات تكون أحدها في الوضع المحوري, الآخر في الوضع الاستوائي حتى تكون المستبدلات في نفس الوضع (أعلى أو أسفل الحلقة). ويختلف الوضعين "سيس-" و"ترانس-" في ثباتهما اعتمادا على شكل المجموعات الفعالة. وبصفة عامة, فإن المستبدلات تكون ثابتة في الوضع الاستوائي, وفي هذه الحالة لا يتواجد تفاعل 3,1-ثنائي محوري بين المستبدلات المحورية وبين أي مجموعات محورية أخرى بالحلقة. فمثلا, في حالة تواجد مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم 1 في موضع محوري, فسوف تتفاعل مع ذرات الهيدروجين المحورية الموجودة على ذرات الكربون رقم 3, 5.

الإنتاج[عدل]

غالبا ما يتم إنتاج الهكسان بهدرجة البنزين. وتعتبر الولايات المتحدة من أكبر مصنعي الهكسان الحلقي في العالم, وقد وصل إلإنتاج السنوي لها تقريبا مليون طن وهو ما يمثل تقريبا 34 % من الإنتاج العالمي.

تحضير احلقي الهكسان بهدرجة البنزين

الاستخدامات[عدل]

  • يستخدم الهكسان الحلقي لإنتاج النايلون.
  • يستخدم الهكسان الحلقي كمذيب.
  • الهكسان الحلقي المستخرج من البترول يعتبر من المواد الأولية المهمة في إنتاج الكيمياويات العضوية.

مراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : معرف المكون الفريدمعرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=48K5MKG32S — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : cyclohexane
  2. ^ مذكور في : مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائيمعرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL15980 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : CYCLOHEXANE — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  3. ^ أ ب ت مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8078 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : CYCLOHEXANE — الرخصة: محتوى حر

وصلات خارجية[عدل]