كومين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كومين
Ball-and-stick model of the cumene molecule
Skeletal formula of cumene

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(Propan-2-yl)benzene[1]

أسماء أخرى

Cumene, Isopropylbenzene, Cumol, (1-Methylethyl)benzene

المعرفات
CAS 98-82-8  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 7406  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C9H12
الكتلة المولية 120.19 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.86 غ/سم3
نقطة الانصهار −96 °س
نقطة الغليان 152 °س
الذوبانية في الماء عملياً غير قابل للامتزاج
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الكومين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C9H12، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

التحضير[عدل]

يحضر المركب من إجراء تفاعل فريدل-كرافتس لمركبي البنزين والبروبيلين.

تفاعل تحضير الكومين صناعياً.

يستخدم مجموع حمض الفوسفوريك المدعوم على ثنائي أكسيد السيليكون (السيليكا) أو أكسيد الألومنيوم (الألومينا) بوجود ثلاثي أكسيد البورون في تحفيز التفاعل. منذ منتصف تسعينات القرن العشرين جرى الاعتماد على الحفازات المبنية (المدعومة) على الزيوليت.

يؤدي إضافة مكافئين من البروبيلين إلى الحصول على ثنائي إيزوبروبيل البنزين (DIPB)؛ ويمكن حينها إجراء تفاعل نقل ألكيل مع حلقة البنزين.[4]

الخواص[عدل]

يوجد الكومين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال. عند التعرض الطويل للهواء يشكل الكومين بيروكسيدات عضوية.[5]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم الكومين مادة كيميائية بادئة في عدد من الصناعات الكيميائية. فمثلاً يستخدم الكومين في إنتاج الفينول والأسيتون وفق عملية صناعية يطلق عليها عملية كومين (أو عملية هوك).[6]

عملية كومين لإنتاج الفينول والأسيتون

مراجع[عدل]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحات 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7406 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : CUMENE — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7406
  4. ^ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). "Alkylation". Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: يستخدم وسيط المؤلفون (link)
  5. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 17 أغسطس 2019 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.