انتقل إلى المحتوى

بيرين (كيمياء)

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة

هذه نسخة قديمة من هذه الصفحة، وقام بتعديلها MenoBot (نقاش | مساهمات) في 12:17، 8 نوفمبر 2020 (بوت: تدقيق إملائي). العنوان الحالي (URL) هو وصلة دائمة لهذه النسخة، وقد تختلف اختلافًا كبيرًا عن النسخة الحالية.

بيرين
Structural formula of pyrene
Structural formula of pyrene
Ball-and-stick model of the pyrene molecule
Ball-and-stick model of the pyrene molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Pyrene

أسماء أخرى

Benzo[def]phenanthrene

المعرفات
رقم CAS 129-00-0
بوب كيم (PubChem) 31423
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C16H10
الكتلة المولية 202.25 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء
الكثافة 1.21 غ/سم3
نقطة الانصهار 156 °س
نقطة الغليان 404 °س
الذوبانية في الماء 135 مغ/ل ماء (عملياً غير منحل)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بيرين [3] هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C16H10، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون.

يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين.

الوفرة الطبيعية

يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.[4]

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.[5]

الخواص

يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب بيرينفثانون و نفثالين 8,5,4,1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،[6] والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.[4]

صورة مجهر مسح نفقي (STM) لجزيئات مجمعة ذاتياً من Br4Py على سطح من الذهب Au(111) (في الأعلى) والنموذج التصوري لها (في الأسفل؛ حيث تمثل الكرات الزهرية ذرات البروم).[7]

الاستخدامات

يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.

المراجع

  1. ^ ا ب ج PYRENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ قالب:بنك باسم.
  4. ^ ا ب Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  5. ^ Hoover، Rachel (21 فبراير 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 2017-03-21. اطلع عليه بتاريخ 2014-02-22.
  6. ^ Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. دُوِي:10.15227/orgsyn.048.0030
  7. ^ Pham، Tuan Anh؛ Song، Fei؛ Nguyen، Manh-Thuong؛ Stöhr، Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. ج. 50 ع. 91: 14089. DOI:10.1039/C4CC02753A.